5-benzoylamino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 102626-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-benzoylamino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: N-(4-hydroxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)benzamide
• CAS: 102626-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: PEYQEBVUQXSSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoylamino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(4-Hydroxy-6,7-dimethyl-9,10-dioxo-5,8,8a,9,10,10a-hexahydro-anthracen-1-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌：XXIV 1 5-氨基-8-羟基-1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德反应。与1,4-二氢-1，4-甲基蒽-9,10-二酮衍生物的新型环加成反应

  摘要：

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87657-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基萘 在 硫酸 、 三氧化硫 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 5-benzoylamino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone.and Derivatives

  摘要：

  由1,5-二硝基萘(1)制备萘扎林(4)过程中形成的中间体3a已被分离并转化为几种O-和N-烷基化(酰化)衍生物3b-j。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31347

文献信息

• Farina, Francisco; Paredes, M. Carmen; Stefani, Valter, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2081 - 2097
  作者：Farina, Francisco、Paredes, M. Carmen、Stefani, Valter

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, F.;MARTINEZ-UTRILLA, R.;PAREDES, M. C.;STEFANI, V., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 781-784
  作者：FARINA, F.、MARTINEZ-UTRILLA, R.、PAREDES, M. C.、STEFANI, V.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA F.; PAREDES M. C.; STEFANI V., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 309-4318
  作者：FARINA F.、 PAREDES M. C.、 STEFANI V.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, FRANCISCO;CARMEN, PAREDES M.;STEFANI, VALTER
  作者：FARINA, FRANCISCO、CARMEN, PAREDES M.、STEFANI, VALTER

  DOI：——

  日期：——