7-[6-(2-methylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carbonitrile | 49715-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-[6-(2-methylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carbonitrile
• 英文别名: 7-[6-(2-methylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carbonitrile
• CAS: 49715-38-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: ILFGZIZLPCMYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[6-(2-methylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carbonitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-{2-[6-(8-acetyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-7-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethyl}-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studien iiber die Alkaloide der Papaveraceen. XVIII. Die Alkaloide von Corydalis incisa (11). Uber die Struktur des Corydamins

  摘要：

  本文描述了堇菜碱（1）（C20H18O4N2）的结构，它是堇菜碱（Corydalis incisa）中的一种新生物碱。通过 1 本身及其衍生物 (1)- 乙酸酯 (2)、四氢堇菜碱 (3)、四氢堇菜碱单乙酸酯 (4) 和四氢堇菜碱二乙酸酯 (5) 的光谱数据，讨论并指出了堇菜碱 (1) 的结构。通过将已知的 dl-tetrahydrocoptisine (6) 转化为堇达明 (1)，合成了这种结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1587
• 作为产物：
  描述：

  四氢黄连碱 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 7-[6-(2-methylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studien iiber die Alkaloide der Papaveraceen. XVIII. Die Alkaloide von Corydalis incisa (11). Uber die Struktur des Corydamins

  摘要：

  本文描述了堇菜碱（1）（C20H18O4N2）的结构，它是堇菜碱（Corydalis incisa）中的一种新生物碱。通过 1 本身及其衍生物 (1)- 乙酸酯 (2)、四氢堇菜碱 (3)、四氢堇菜碱单乙酸酯 (4) 和四氢堇菜碱二乙酸酯 (5) 的光谱数据，讨论并指出了堇菜碱 (1) 的结构。通过将已知的 dl-tetrahydrocoptisine (6) 转化为堇达明 (1)，合成了这种结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1587