4-hydroxymethyl-1,8-dimethoxynaphthalene | 91910-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-1-naphthylmethanol；4-Hydroxymethyl-1,8-dimethoxy-naphthalene；(4,5-dimethoxynaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 91910-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JFMCSPWDESDAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-1,8-dimethoxynaphthalene 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到spiro[6,7-dimethoxy-2,3-dihydrophenalene-2,1'-5'-methoxy-1',4'-dihydronaphthalen-4-one]
  参考文献：
  名称：

  Alumina-catalyzed cyclodimerization of 4-hydroxymethyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)- and 1,8-dimethoxynaphthalenes to symmetrical spiro compounds

  摘要：

  4-Hydroxymethyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)- and 1,8-dimethoxynaphthalenes undergo cyclodimerization on alumina to form symmetrical spiro compounds of the ''head-to-tail'' type. The reaction is considered to be a two-step electrophilic substitution with the participation of naphthylmethyl carbocations.

  DOI：

  10.1007/bf01431337
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-1,8-dimethoxynaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxymethyl-1,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸和 3-苯丙酸的取代 1-萘基甲酯的光化学：自由基对、离子对和 Marcus 电子转移

  摘要：

  苯乙酸 (3a-k) 和 3-苯基丙酸 (5a-c) 酸的环取代 1-萘基甲酯已在甲醇溶剂中光解。这些反应的主要产物来自两个关键中间体，即 1-萘甲基自由基/酰氧基自由基对和 1-萘甲基阳离子/羧酸根阴离子对。在从酰氧基中失去二氧化碳后，自由基对导致形成笼内偶联产物 8a-k 和 10a-c。离子对导致甲基醚 6a-k 和羧酸 7 和 9

  DOI：

  10.1021/ja00059a012

文献信息

• Photochemistry of substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic and 3-phenylpropanoic acid: radical pairs, ion pairs, and Marcus electron transfer
  作者：Dayal P. DeCosta、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja00059a012

  日期：1993.3

  The ring-substituted 1-naphthylmethyl esters of phenylacetic (3a-k) and 3-phenylpropanoic (5a-c) acid have been photolyzed in methanol solvent. The major products of these reactions are derived from two critical intermediates, the 1-naphthylmethyl radical/acyloxy radical pair and the 1-naphthylmethyl cation/carboxylate anion ion pair. The radical pair results in formation of the in-cage coupled products

  苯乙酸 (3a-k) 和 3-苯基丙酸 (5a-c) 酸的环取代 1-萘基甲酯已在甲醇溶剂中光解。这些反应的主要产物来自两个关键中间体，即 1-萘甲基自由基/酰氧基自由基对和 1-萘甲基阳离子/羧酸根阴离子对。在从酰氧基中失去二氧化碳后，自由基对导致形成笼内偶联产物 8a-k 和 10a-c。离子对导致甲基醚 6a-k 和羧酸 7 和 9
• Alumina-catalyzed cyclodimerization of 4-hydroxymethyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)- and 1,8-dimethoxynaphthalenes to symmetrical spiro compounds
  作者：A. F. Pozharskii、N. V. Vistorobskii

  DOI：10.1007/bf01431337

  日期：1996.4

  4-Hydroxymethyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)- and 1,8-dimethoxynaphthalenes undergo cyclodimerization on alumina to form symmetrical spiro compounds of the ''head-to-tail'' type. The reaction is considered to be a two-step electrophilic substitution with the participation of naphthylmethyl carbocations.