(E)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]-4'-phenylstilbene | 875634-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]-4'-phenylstilbene
• 英文别名: (E)-[4'-(2-biphenyl-4-ylvinyl)-biphenyl-4-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-[[4-[4-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]phenyl]phenyl]methoxy]silane
• CAS: 875634-78-9
• 化学式: C₃₃H₃₆OSi
• 分子量: 476.734
• InChiKey: HHBMKQCZJIYFCA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]-4'-phenylstilbene 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (Z)-[4'-(2-biphenyl-4-ylvinyl)-biphenyl-4-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  分子内敏化沉淀：应用于金属螯合的模型系统

  摘要：

  我们研究了光触发或催化活化的沉淀剂，并为此类分子或分子片段提出了“沉淀”的名称。当沉淀异构化为低溶解度形式时，会引起相分离。在本文中，我们描述了第一个分子内活化的沉淀物。异构化过程是由共价连接的金属络合物的分子内三重态能量转移引起的。正如预期的那样，分子内敏化导致比在可接近浓度下分子间敏化更快的异构化。已合成并表征了两种异构的双发色沉淀物质，每种物质都含有 [Ru(bpy)(3)](2+) 和 1,2-双（联苯）乙烯单元，它们通过醚系链共价连接在一起，并对其光化学性质进行了研究。这些配合物的光异构化速率，[((Z)-1,2-双(联苯)乙烯-bpy)Ru(bpy)(2)](PF(6))(2) (2Z) 和 [((( E)-1,2-双(联苯)乙烯-bpy)Ru(bpy)(2)](PF(6))(2) (2E) 与它们的无束缚类似物 (Z)-1 的那些进行比较,2-双(联苯)乙烯-OTBS (1Z)

  DOI：

  10.1021/ja0561340
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-[4'-(2-biphenyl-4-ylvinyl)-biphenyl-4-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane 在 二苯基二硒醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(E)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]-4'-phenylstilbene
  参考文献：
  名称：

  分子内敏化沉淀：应用于金属螯合的模型系统

  摘要：

  我们研究了光触发或催化活化的沉淀剂，并为此类分子或分子片段提出了“沉淀”的名称。当沉淀异构化为低溶解度形式时，会引起相分离。在本文中，我们描述了第一个分子内活化的沉淀物。异构化过程是由共价连接的金属络合物的分子内三重态能量转移引起的。正如预期的那样，分子内敏化导致比在可接近浓度下分子间敏化更快的异构化。已合成并表征了两种异构的双发色沉淀物质，每种物质都含有 [Ru(bpy)(3)](2+) 和 1,2-双（联苯）乙烯单元，它们通过醚系链共价连接在一起，并对其光化学性质进行了研究。这些配合物的光异构化速率，[((Z)-1,2-双(联苯)乙烯-bpy)Ru(bpy)(2)](PF(6))(2) (2Z) 和 [((( E)-1,2-双(联苯)乙烯-bpy)Ru(bpy)(2)](PF(6))(2) (2E) 与它们的无束缚类似物 (Z)-1 的那些进行比较,2-双(联苯)乙烯-OTBS (1Z)

  DOI：

  10.1021/ja0561340

文献信息

• Benzil-Tethered Precipitons for Controlling Solubility:  A Round-Trip Energy-Transfer Mechanism in the Isomerization of Extended Stilbene Analogues
  作者：Mark R. Ams、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja068211c

  日期：2007.4.1

  isomerization of these stilbene analogues is little effected by the presence of benzil in solution but that the intramolecular benzil effect is to increase the rate of isomerization and to significantly change the photostationary state. What is most interesting about these observations is that the precipiton is the primary chromophore in this bichromophoric system (precipiton absorbance is many times greater

  我们正在研究称为“沉淀物”的光响应分子，它们会随着异构化而发生溶解度变化。异构化可以通过光或催化试剂诱导。先前的工作表明，金属络合物 Ru(II)(bpy)3 的共价连接极大地加速了光异构化并影响了光稳定状态。在本文中，我们描述了由共价连接的有机敏化剂 (benzil) 激活的沉淀物（1,2-联苯乙烯；类似于芪）。我们发现这些茋类似物的异构化几乎不受溶液中苄基的影响，但分子内苄基效应是增加异构化速率并显着改变光稳定状态。这些观察中最有趣的是沉淀子是这个双发色系统中的主要发色团（沉淀子吸光度在 300-400 nm 范围内比苄基吸光度大很多倍），但相邻的苄基对速率和光静止状态。未连接的苄基对速率的影响很小，与连接的苄基的 4-6 倍变化相比，速率增加了约 24%。我们推测异构化过程是通过“往返”能量转移机制发生的。沉淀发色团的初始激发启动了一个序列，包括（1）沉淀单线态的形成，（2）从沉淀单
• Precipiton Reagents:  Precipiton Phosphines for Solution-Phase Reductions
  作者：Todd Bosanac、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ol049369+

  日期：2004.7.1

  Several Precipiton phosphines were prepared and employed in the Staudinger reaction and in the reduction of secondary ozonides. Both amines and aldehdyes were obtained in good to excellent yields and purities. After use of the phosphine, isomerization and precipitation of the spent phosphorus reagent were induced by exposure to visible light in the presence of erythrosin B, a triplet sensitizer. Products were isolated by simple filtration. The use of the triplet sensitizer has the added advantage of eliminating [2 + 2] cycloaddition reactions between trans-Precipitons.