1-(1-苯并[b]噻吩-2-基环己基)吡咯烷 | 147299-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(1-苯并[b]噻吩-2-基环己基)吡咯烷
• 英文名称: 1-<1-(2-benzothienyl)cyclohexyl>pyrrolidine
• 英文别名: 1-[1-(1-Benzothiophen-2-yl)cyclohexyl]pyrrolidine
• CAS: 147299-15-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NS
• 分子量: 285.453
• InChiKey: NDVZYCXZMVQYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯并噻吩-2-基)环己烷-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-(1-苯并[b]噻吩-2-基环己基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  母体结合的锥虫硫还原酶抑制剂的改进：合成，抑制效力，结合方式和抗原生动物的活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000420

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine homologs at dopamine-uptake and phencyclidine-, and .sigma.-binding sites
  作者：Xiao Shu He、Lionel P. Raymon、Mariena V. Mattson、Mohyee E. Eldefrawi、Brian R. de Costa

  DOI：10.1021/jm00061a009

  日期：1993.4

  related to BTCP exhibited greater selectivity for sites labeled by [3H]BTCP. However, several of the BTCP-related derivatives showed greater (compared with BTCP and cocaine) ability to displace [3H]cocaine. Most notably, 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]pyrrolidine (7) exhibited a 3.4-fold greater affinity for these sites compared with BTCP and a 9-fold greater affinity at these sites than cocaine

  高亲和力多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，3）的哌啶和环己基环同系物均由适当的环烷酮分四个步骤制备。测试了这些化合物在大鼠纹状体匀浆中置换[3H] BTCP和[3H]可卡因并抑制[3H] DA摄取的能力。IC50（[3H]可卡因）/ IC50（[3H] BTCP）的比值范围从BTCP的62至1- [2-（苯并[b]噻吩基）-环戊胺的1.5（17）；可卡因的比率为0.6。这表明在所有测试的[3H] BTCP标记位点的化合物中，BTCP的选择性最高，而可卡因对[3H]可卡因标记的位点的选择性最高。这些化合物取代[3H] BTCP和[3H]可卡因的相对能力的巨大差异表明，这两种放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。通常，与BTCP结构相关的化合物对由[3H] BTCP标记的位点表现出更大的选择性。但是，一些与BTCP相关的衍生物显示出更高的
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• US8569481B2
  申请人：——

  公开号：US8569481B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9034798B2
  申请人：——

  公开号：US9034798B2

  公开（公告）日：2015-05-19