4E/Z-rubrolide O

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4E/Z-rubrolide O
• 英文别名: 5-[(3-Bromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-chloro-4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)furan-2-one；5-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-chloro-4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)furan-2-one
• 化学式: C₁₇H₈Br₃ClO₄
• 分子量: 551.413
• InChiKey: OKRJRNSNPBGFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 溴 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4E/Z-rubrolide O
  参考文献：
  名称：

  后期溴化使红布洛内酯 B、I、K 和 O 的合成成为可能

  摘要：

  从市售的 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮中分 3-4 步完成了海洋天然产物 rubrolides B、I、K 和 O 的简洁高效合成。关键步骤包括：(i) 位点选择性 Suzuki 交叉偶联，(ii) 乙烯醇缩合，以及 (iii) 后期溴化。后一反应允许以高度区域选择性的方式对芳环进行官能化，从而能够从常见前体快速获得目标红内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600473

文献信息

• Late-Stage Bromination Enables the Synthesis of Rubrolides B, I, K, and O
  作者：Milandip Karak、Jaime A. M. Acosta、Luiz C. A. Barbosa、John Boukouvalas

  DOI：10.1002/ejoc.201600473

  日期：2016.8

  A concise and efficient synthesis of the marine natural products rubrolides B, I, K, and O was accomplished in 3–4 steps from commercially available 3,4-dichloro-2(5H)-furanone. Key steps include: (i) a site-selective Suzuki cross-coupling, (ii) a vinylogous aldol condensation, and (iii) a late-stage bromination. The latter reaction allowed functionalization of the aromatic rings in a highly regioselective

  从市售的 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮中分 3-4 步完成了海洋天然产物 rubrolides B、I、K 和 O 的简洁高效合成。关键步骤包括：(i) 位点选择性 Suzuki 交叉偶联，(ii) 乙烯醇缩合，以及 (iii) 后期溴化。后一反应允许以高度区域选择性的方式对芳环进行官能化，从而能够从常见前体快速获得目标红内酯。