α-Cyan-4'-methyl-4-nitro-stilben | 19051-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-Cyan-4'-methyl-4-nitro-stilben
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 19051-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: MMSNMLBBZACDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyan-4'-methyl-4-nitro-stilben 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-3-p-tolylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k

文献信息

• Kinetics and mechanism of the addition of benzylamines to β-nitrostilbenes and β-cyano-4′-nitrostilbenes
  作者：Hyuck Keun Oh、Tae Soo Kim、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b108021k

  日期：2002.1.23

  addition in acetonitrile is the direct resonance effect (σ− or R−) while that in aqueous solution is the polar electron-withdrawing effect (σ) of the activating groups. Due to steric inhibition the β-phenyl rings in NSB and CNS are prevented from π-overlap with the anionic center in the TS so that the reduced resonance effect leads to unduly low addition rates. The kinetic isotope effects and activation

  研究了苄胺（BA）与β-亚硝基苯（NSB）和β-氰基-4'-亚硝基苯（CNS）的亲核加成反应。 乙腈分别在25.0和30.0°C下。相对于BA和底物，该速率是一阶的。与CNS的反应速率远低于在水溶液中观察到的速率顺序所预期的速率，这表明BA加入的机理乙腈 和在 水是不同的。决定反应活性的主要因素胺 除了 乙腈是直接共振效应（σ -或- [R - ），而在水溶液中是极吸电子效应（σ的活化基团的）。由于空间抑制，防止了NSB和CNS中的β-苯环与TS中的阴离子中心发生π重叠，从而降低的共振效应导致过低的添加速率。动力学同位素效应和激活这些参数与一步加成机理是一致的，在该机理中，NC- α和HC- β键与氢键四中心循环过渡态同时形成。交叉相互作用常数ρ XY是负的并且幅度比其他类似加成反应略大。