2'-Methyl-3,4-dihydro-2H-[1,1']binaphthalenyl-1-ol | 406502-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2'-Methyl-3,4-dihydro-2H-[1,1']binaphthalenyl-1-ol
• 英文别名: 1-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 406502-63-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: FYZUYSFKOOFSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methyl-3,4-dihydro-2H-[1,1']binaphthalenyl-1-ol 生成 1-(3,4-二氢萘-1-基)-2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  α-萘基乙烯衍生物的三重态。结构对平面和垂直三重态构象平衡的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150645a006
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylnaphthalen-1-yl)lithium 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 生成 2'-Methyl-3,4-dihydro-2H-[1,1']binaphthalenyl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-萘基乙烯衍生物的三重态。结构对平面和垂直三重态构象平衡的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150645a006

文献信息

• Highly stereospecific conversion of C-centrochirality of a 3,4-dihydro-2H-1,1′-binaphthalen-1-ol into axial chirality of a 3,4-dihydro-1,1′-binaphthalene
  作者：Tetsutaro Hattori、Masamitsu Date、Kenta Sakurai、Naoya Morohashi、Hiroshi Kosugi、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01708-7

  日期：2001.11

  ytterbium reagent to 2-methyl-1-tetralone (R)-1b, was stereospecifically converted into axial chirality of 3,4-dihydro-2′-methoxy-2-methyl-1,1′-binaphthalene (aR)-4 with up to 95% ee by dehydration with trifluoroacetic anhydride. DDQ aromatization of (aR)-4 gave 2′-methoxy-2-methyl-1,1′-binaphthalene (aR)-5 without appreciable loss of the axial integrity. The net process provides a potential access

  Ç 3,4-二氢-2'-甲氧基-2-甲基-2 -Centrochirality ħ -1,1'-联萘-1-醇（[R ，- [R - ）3E，其已经通过把非对映选择性，1,2-在2-甲基-1-四氢萘酮（R）-1b中添加2-甲氧基-1-萘基ly试剂被立体定向​​转化为3,4-二氢-2'-甲氧基-2-甲基-1,1的轴向手性通过用三氟乙酸酐脱水可得到ee高达95％的′-联萘（a R）-4。（a R）-4的DDQ芳构化得到2'-甲氧基-2-甲基-1,1'-联萘（a R）-5不会明显损失轴向完整性。净过程提供了非外消旋的1,1'-双萘的潜在途径。