2-Bromomethyl-1-(2-ethyl-butyl)-aziridine | 156697-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Bromomethyl-1-(2-ethyl-butyl)-aziridine
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-1-(2-ethylbutyl)aziridine
• CAS: 156697-69-7
• 化学式: C₉H₁₈BrN
• 分子量: 220.153
• InChiKey: CAASGOATLILJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethyl-1-(2-ethyl-butyl)-aziridine 在 锌铜偶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到Allyl-(2-ethyl-butyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Sonochemical cleavage of 2-(bromomethyl)aziridines by a zinc–copper couple

  摘要：

  1-Alkyl- and 1-arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines are readily cleaved by the sonochemical zinc-copper couple in aqueous methanol at room temp. to afford allylamines.

  DOI：

  10.1039/c39940001221
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-Dibromo-propyl)-[2-ethyl-but-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-Bromomethyl-1-(2-ethyl-butyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Sonochemical cleavage of 2-(bromomethyl)aziridines by a zinc–copper couple

  摘要：

  1-Alkyl- and 1-arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines are readily cleaved by the sonochemical zinc-copper couple in aqueous methanol at room temp. to afford allylamines.

  DOI：

  10.1039/c39940001221

文献信息

• Highly unusual conversion of 1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines into 1-alkyl-2-(N-alkyl-N-ethylaminomethyl)aziridines using methyllithium
  作者：Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b616606g

  日期：——

  1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines were transformed into 1-alkyl-2-(N-alkyl-N-ethylaminomethyl)aziridines upon treatment with 2-3 equiv. of methyllithium in THF or Et(2)O; the peculiarity in this transformation comprises the presence of an N-ethyl group in the end-products as well as the total number of carbon atoms, resulting from a highly unusual reaction course with a novel S(N)2'-type substitution

  用2-3当量处理后，将1-烷基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为1-烷基-2-（N-烷基-N-乙基氨基甲基）氮丙啶。在THF或Et（2）O中的甲基锂；该转化的特殊性包括最终产物中存在N-乙基以及碳原子总数，这是由于在反应过程中新的S（N）2'型取代引起的高度不寻常的反应过程所致。氮丙啶部分和乙炔从中间体乙烯基胺的释放是关键反应步骤。
• De Kimpe Norbert, Jolie Rob, De Smaele Dirk, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 10, S 1221-1222
  作者：De Kimpe Norbert, Jolie Rob, De Smaele Dirk

  DOI：——

  日期：——