2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,2S)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-1-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxymethyl)-but-3-enyl ester | 180081-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,2S)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-1-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxymethyl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-2,3-bis[(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy]pent-4-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 180081-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₉N₃O₃
• 分子量: 551.296
• InChiKey: RYOLXBJUFPZFFY-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,2S)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-1-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxymethyl)-but-3-enyl ester 在 盐酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((1S,2S,3S)-2,3,4-Trihydroxy-1-iodomethyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,2S)-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-1-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxymethyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521

文献信息

• Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-Wook Choi

  DOI：10.1039/cc9960001521

  日期：——

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.