(di-naphth-1-yl)phenylmethane | 52904-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (di-naphth-1-yl)phenylmethane
• 英文别名: di-[1]naphthyl-phenyl-methane；Di-[1]naphthyl-phenyl-methan；Di-a-naphthyl-phenyl-methane；1-[naphthalen-1-yl(phenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 52904-32-2
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: NICUTAMPGJDKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘基苯甲酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 生成 (di-naphth-1-yl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Elbs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1887, vol. <2> 35, p. 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Diarylmethyl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Irene Casademont-Reig、David Balcells、Jonathan D. Ellefsen、Matthew R. Espinosa、Nilay Hazari、Nicholas E. Smith

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00085

  日期：2021.7.26

  compatible with systems for diarylmethyl ester coupling. Furthermore, the reaction can be performed stereospecifically to generate stereoinverted products. On the basis of DFT calculations, it is proposed that the oxidative addition of the diarylmethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate substrate occurs via an SN2 pathway, which results in the inverted products. Mechanistic studies indicate that oxidative addition

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及
• Schoepfle, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 191
  作者：Schoepfle

  DOI：——

  日期：——
• Elbs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1887, vol. <2> 35, p. 506
  作者：Elbs

  DOI：——

  日期：——