3-羟基甲基-1H-吡唑-5-醇 | 70498-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-羟基甲基-1H-吡唑-5-醇
• 英文名称: 3-(1-hydroxymethyl)-5-hydroxy-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-5-hydroxy-1H-pyrazol；5-hydroxymethyl-2H-pyrazol-3-ol；5-hydroxy-3-hydroxymethylpyrazole；3-(Hydroxymethyl)-1H-pyrazol-5-ol；5-(hydroxymethyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 70498-81-6
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• mdl: MFCD08236784
• 分子量: 114.104
• InChiKey: UAVGIEIWZYNZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基甲基-1H-吡唑-5-醇 、 对甲苯磺酰氯 、 三乙胺 在 氮气 、 Brine 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 以to afford 1.3067 g (54%) of the title compound as a pale green solid的产率得到toluene-4-sulfonic acid 5-hydroxymethyl-1H-pyrazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  根据公式（I）的化合物或其盐或前药具有良好的亲和力，作为人类GABAA受体的alpha2和/或alpha3亚基的配体，并且可用于治疗中枢神经系统的疾病，包括焦虑和惊厥。

  公开号：

  US06476030B1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一水合肼 作用下， 生成 3-羟基甲基-1H-吡唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4-甲氧基-2-吡喃酮转化为3-烷基-5-羟基吡唑

  摘要：

  3-[（2-芳基-2-羟基）乙基] -5-羟基-1 H-吡唑（2a–d）和3-[（2-芳基-2-羟基-2-甲基）的生产和表征描述了通过肼与6-取代的5，6-二氢-4-甲氧基-2-吡喃酮的反应形成的乙基] -5-羟基-1 H-吡唑（2e）。产物以5-羟基吡唑而不是吡唑啉-5-酮的形式存在。

  DOI：

  10.1039/p19810000697

文献信息

• Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06476030B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  Compounds according to Formula (I): or a salt or prodrug thereof, have good affinity as ligands for the alpha2 and/or alpha3 subunit of the human GABAA receptor and are useful for treatment of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  根据公式（I）的化合物或其盐或前药具有良好的亲和力，作为人类GABAA受体的alpha2和/或alpha3亚基的配体，并且可用于治疗中枢神经系统的疾病，包括焦虑和惊厥。
• Preparation and Properties of Ethyl Tetronate
  作者：J. FRANKLIN GILLESPIE、CHARLES C. PRICE

  DOI：10.1021/jo01358a016

  日期：1957.7
• 2,3,7-Trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines: Functionally selective GABAA α3-subtype agonists
  作者：Robert W. Carling、Michael G.N. Russell、Kevin W. Moore、Andrew Mitchinson、Alexander Guiblin、Alison Smith、Keith A. Wafford、George Marshall、John R. Atack、Leslie J. Street

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.081

  日期：2006.7

  Novel synthetic routes have been devised for the preparation of previously inaccessible 2,3,7-trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines 2. These compounds are high affinity ligands for the GABA(A) benzodiazepine binding site and some analogues show functional selectivity for agonism at alpha 3-containing receptors over alpha 1-containing receptors with the lead compound being 32. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Notes - Preparation of 3-Hydroxymethyl-5-pyrazolone from 3-Carbethoxy-5-pyrazolone
  作者：Takuo Okuda、Charles Price

  DOI：10.1021/jo01098a632

  日期：1958.4
• GELIN S.; POLLET P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 505-508 D2#2#
  作者：GELIN S.、 POLLET P.

  DOI：——

  日期：——