trans-5,5,9-trimethyl-1-oxabicyclo<4.4.0>decan-2-one | 78038-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-5,5,9-trimethyl-1-oxabicyclo<4.4.0>decan-2-one
• 英文别名: 5,5,8a-trimethyloctahydro-2H-chromen-2-one；(+/-)-1,7,7-Trimethyl-trans-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-3-on；(+/-)-3-(2t-hydroxy-2c,6,6-trimethyl-cyclohex-r-yl)-propionic acid-lactone；(+/-)-3-(2t-Hydroxy-2c,6,6-trimethyl-cyclohex-r-yl)-propionsaeure-lacton；(4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydrochromen-2-one
• CAS: 78038-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SHICNVFFVVSNLW-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5,5,9-trimethyl-1-oxabicyclo<4.4.0>decan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(3-Hydroxy-propyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen Zur Stereochemie der Geruchswahrnehmung von 1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen

  摘要：

  1-decalone系列及其立体模拟中的立体化学-气味关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590418
• 作为产物：
  描述：

  香叶基乙酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 trans-5,5,9-trimethyl-1-oxabicyclo<4.4.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Internal nucleophilic termination in mercuric ion initiated diene cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a037

文献信息

• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。
• Ohloff; Schade, Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 24
  作者：Ohloff、Schade

  DOI：——

  日期：——
• Mondon; Erdmann, Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 399
  作者：Mondon、Erdmann

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of Polyene Cyclization
  作者：Gilbert Stork、A. W. Burgstahler

  DOI：10.1021/ja01624a038

  日期：1955.10
• Mondon; Teege, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1020,1022, 1024
  作者：Mondon、Teege

  DOI：——

  日期：——