Methanesulfonic acid (R)-1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-iodo-but-3-enyl ester | 481048-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-iodo-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-iodohept-1-en-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 481048-20-8
• 化学式: C₂₄H₃₃IO₄SSi
• 分子量: 572.58
• InChiKey: MWQBCHHOAQWIOM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-iodo-but-3-enyl ester 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 (R)-chiral Cr(III) sulfonamide 、 (S)-chiral Cr(III) sulfonamide cobalt(II) phthalocyanine 、 苄基三丁基氯化铵 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (3R,5R)-1-{(2S,5S)-5-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-6-iodo-5-methyl-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/ Cr（II）介导的不对称偶联反应：催化过程。

  摘要：

  [反应：见正文]稳定的结晶Cr（III）/磺酰胺络合物1a被证明是Ni / Cr介导的偶联反应的有效催化剂。为该过程提出了一种可能的机制。1a对其他Cr介导的偶联反应也有效。利用这种催化剂，开发了卤酮类化合物的C14-C26链段的简洁有效的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol026981x
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 三甲基乙炔基硅 、 (R)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1,2-epoxypentane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-iodo-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/ Cr（II）介导的不对称偶联反应：催化过程。

  摘要：

  [反应：见正文]稳定的结晶Cr（III）/磺酰胺络合物1a被证明是Ni / Cr介导的偶联反应的有效催化剂。为该过程提出了一种可能的机制。1a对其他Cr介导的偶联反应也有效。利用这种催化剂，开发了卤酮类化合物的C14-C26链段的简洁有效的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol026981x