methyl 2-(bromomethyl)-5-tert-butylfuran-3-carboxylate | 442686-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-(bromomethyl)-5-tert-butylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-tert-butyl-2-(bromomethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 442686-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: WOPSTCSAZXPFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-5-tert-butylfuran-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 碘 、 sodium 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(5-tert-Butyl-2-ethoxymethyl-furan-3-carbonyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2-Halomethyl derivatives of 3-functionalized 5-tert-butylfurans are phosphorylated under conditions of the Michaelis-Becker and Arbuzov reactions similarly to other halomethylfurans. No effect of the tert-butyl substituent on the yield of the reaction products was found in this case. Contrary to that, the 2-methoxymethyl derivative of 3-chloromethyl-5-tert-butylfuran proved to be more thermostable than its analog containing no tert-butyl substituent. As a result, the yield of phosphonate in the Michaelis-Becker reaction under similar conditions increases 2.5 times. The observed stabilization of the furan ring is explained by shielding of its oxygen atom by the tert-butyl group.

  DOI：

  10.1023/a:1015324824425
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-tert-butyl-2-methylfuran-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到methyl 2-(bromomethyl)-5-tert-butylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL AMIDES USEFUL AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS

  摘要：

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20090099233A1

文献信息

• Heteroaryl amides useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Joshi Pramod

  公开号：US08519137B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• US8519137B2
  申请人：——

  公开号：US8519137B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• [EN] HETEROARYL AMIDES USEFUL AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] AMIDES D'HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CANAUX SODIQUES SENSIBLES À UNE DIFFÉRENCE DE POTENTIEL
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2009049180A2

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds of formula I'' useful as inhibitors of voltage -gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.