tert-butyl (3S,4R)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidine-1-carboxylate | 1171125-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R)-4-[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carbonyl)amino]-3-methoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1171125-93-1
• 化学式: C₁₇H₂₇ClN₄O₄
• 分子量: 386.879
• InChiKey: KJIJXFSXJWFNAZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-chloro-N-[(3S,4R)-1-{5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}-3-methoxypiperidin-4-yl]-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PHOSPHONOXYMETHYL PRODRUGS OF HYDROXYALKYL THIADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE N-PHOSPHONOXYMÉTHYLE DE DÉRIVÉS D'HYDROXYALKYLE THIADIAZOLE

  摘要：

  需要一种具有新型作用机制的新抗生素，不仅对敏感细菌表现出强大的抗菌活性，而且对抗药性细菌也具有同样的作用，并且同时具有出色的溶解性和安全性，适合人类使用。经过密集研究，现有发明者发现，由一般式（I）所代表的羟基烷基噻二唑衍生物的N-磷酸甲氧甲基前药，其构象异构体、立体异构体或其药学上可接受的盐具有出色的溶解性和安全性，可用于治疗人类的细菌感染性疾病。

  公开号：

  WO2018169092A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-叔丁基4-氨基-3-甲氧基哌啶-1-羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (3S,4R)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PHOSPHONOXYMETHYL PRODRUGS OF HYDROXYALKYL THIADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE N-PHOSPHONOXYMÉTHYLE DE DÉRIVÉS D'HYDROXYALKYLE THIADIAZOLE

  摘要：

  需要一种具有新型作用机制的新抗生素，不仅对敏感细菌表现出强大的抗菌活性，而且对抗药性细菌也具有同样的作用，并且同时具有出色的溶解性和安全性，适合人类使用。经过密集研究，现有发明者发现，由一般式（I）所代表的羟基烷基噻二唑衍生物的N-磷酸甲氧甲基前药，其构象异构体、立体异构体或其药学上可接受的盐具有出色的溶解性和安全性，可用于治疗人类的细菌感染性疾病。

  公开号：

  WO2018169092A1

文献信息

• [EN] HYDROXYALKYL THIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYALKYLTHIADIAZOLE
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2017056012A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Problem to be solved. There is a need for a new antibiotic having a novel mechanism of action, which exhibits strong antibacterial activity not only against sensitive bacteria, but also against resistant bacteria thereof, and at the same time possess excellent solubility and safety profile amenable to human use. Solution to the Problem. As a result of intensive research, the present inventors have found that a compound represented by general formula (I), a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibits DNA gyrase GyrB subunit and/or topoisomerase IV ParE subunit, possess excellent solubility and safety profile for use in human for the treatment of bacterial infectious diseases.

  需要解决的问题。需要一种具有新型作用机制的新抗生素，它不仅对敏感细菌表现出强大的抗菌活性，而且对抗药性细菌也具有同样的作用，并且同时具有出色的溶解性和安全性，适合人类使用。问题的解决方案。经过深入研究，目前的发明者发现，一种由通用式（I）代表的化合物，立体异构体或其药用可接受的盐抑制DNA旋转酶GyrB亚基和/或拓扑异构酶IV ParE亚基，具有出色的溶解性和安全性，可用于治疗细菌感染性疾病。
• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。
• IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2226322B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• US8536197B2
  申请人：——

  公开号：US8536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• US8927588B2
  申请人：——

  公开号：US8927588B2

  公开（公告）日：2015-01-06