(R)-N-(1-cyclohexyl-2-propynyl)aniline | 1291103-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-(1-cyclohexyl-2-propynyl)aniline
• 英文别名: N-(1-cyclohexyl-2-propynyl)aniline；N-[(1R)-1-cyclohexylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 1291103-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: VARWLUHJUIWZMN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(乙酰腈)银(I)四氟硼酸 、 C₅₂H₅₈Cu₂I₂N₄O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-(1-cyclohexyl-2-propynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性炔丙基取代中明确的手性双核铜配合物：对于双核机制的长期假设

  摘要：

  尽管一些生物和多相催化剂中存在双核铜活性位点，但手性双核铜催化剂的开发仍处于起步阶段，仍然是一个艰巨的挑战。一个值得注意的例子是，尽管某些种类的组装双核铜物种经常被提议作为活性中间体，但手性双核铜配合物催化的不对称炔丙基取代仍然未知。在此，我们报道了一系列由手性苯并[c]肉啉二恶唑啉骨架支撑的双核铜催化剂，该催化剂通过炔丙取代证明了在（动态）动力学拆分炔丙醇衍生物方面的高效率。机理研究表明，双核铜核在与乙炔化物和丙二烯配体配合中表现出双功能作用。这些发现揭示了长期存在的机制模糊性，为双核铜核对于催化中的底物活化和选择性控制至关重要的提议提供了坚实的支持。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.006

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Propargylic Amination of Nonaromatic Propargylic Esters with Amines
  作者：Akiko Yoshida、Gaku Hattori、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ol200703g

  日期：2011.5.6

  The enantioselective propargylic amination of propargylic pentafluorobenzoates bearing an alkyl group at the propargylic position with amines in the presence of catalytic amounts of a copper complex and an optically active diphosphine such as BINAP has been found to give the corresponding propargylic amines in good yields with high enantioselectivity.

  在催化量的铜配合物和光学活性二膦（如BINAP）的存在下，发现在炔丙基位置带有烷基的炔丙基五氟苯甲酸酯与胺的对映选择性炔丙基胺可以高收率和高对映选择性地得到相应的炔丙基胺。 。