1-amino-8-trifluoroacetylaminonaphthalene | 70357-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-amino-8-trifluoroacetylaminonaphthalene
• 英文别名: N-(8-Aminonaphthalen-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-(8-aminonaphthalen-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 70357-43-6
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O
• 分子量: 254.211
• InChiKey: GDOWNWMAGWWARC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-8-trifluoroacetylaminonaphthalene 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-trifluoromethylperimidine
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of an intramolecular addition–elimination between amino and amide groups; a biphasic Brønsted plot for acid catalysis as evidence for rate-limiting proton transfer to the addition intermediate

  摘要：

  1-氨基-8-三氟乙酰氨基萘形成2-三氟甲基嘧啶的过程包括：氨基分子内亲核加成到酰胺羰基上，然后脱去形成环状亚胺；对于pKHA值低于或高于pKHA 8.5的临界点的酸（HA）催化，其双相布隆斯泰德图分别具有斜率αca.O和1.0，这与两性离子加成中间体的速率限制质子化以及与水反应的质子切换机制相一致。

  DOI：

  10.1039/c39920001110
• 作为产物：
  描述：

  2-Trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-perimidin-2-ol 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-amino-8-trifluoroacetylaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of an intramolecular addition–elimination between amino and amide groups; a biphasic Brønsted plot for acid catalysis as evidence for rate-limiting proton transfer to the addition intermediate

  摘要：

  1-氨基-8-三氟乙酰氨基萘形成2-三氟甲基嘧啶的过程包括：氨基分子内亲核加成到酰胺羰基上，然后脱去形成环状亚胺；对于pKHA值低于或高于pKHA 8.5的临界点的酸（HA）催化，其双相布隆斯泰德图分别具有斜率αca.O和1.0，这与两性离子加成中间体的速率限制质子化以及与水反应的质子切换机制相一致。

  DOI：

  10.1039/c39920001110

文献信息

• Hibbert, Frank; Malana, Muhammad Aslam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 755 - 759
  作者：Hibbert, Frank、Malana, Muhammad Aslam

  DOI：——

  日期：——
• Hibbert, Frank; Malana, Muhammad Aslam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1067 - 1070
  作者：Hibbert, Frank、Malana, Muhammad Aslam

  DOI：——

  日期：——
• Baynham, Andrew S.; Hibbert, Frank; Malana, Muhammad A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 10, p. 1711 - 1716
  作者：Baynham, Andrew S.、Hibbert, Frank、Malana, Muhammad A.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of an intramolecular addition–elimination between amino and amide groups; a biphasic Brønsted plot for acid catalysis as evidence for rate-limiting proton transfer to the addition intermediate
  作者：Andrew S. Baynham、Frank Hibbert、Muhammad Aslam Malana

  DOI：10.1039/c39920001110

  日期：——

  Formation of 2-trifluoromethylperimidine from 1-amino-8-trifluoroacetylaminonaphthalene involves intramolecular nucleophilic addition of the amino group to the amide carbonyl followed by elimination to form the cyclic imine; a biphasic Brønsted plot with slopes αca.O and 1.0 respectively for catalysis by acids (HA) with pKHA values below and above a break point at pKHA 8.5 is compatible with rate-limiting protonation of the zwitterionic addition intermediate by general acids and with a proton switch mechanism for reaction with water.

  1-氨基-8-三氟乙酰氨基萘形成2-三氟甲基嘧啶的过程包括：氨基分子内亲核加成到酰胺羰基上，然后脱去形成环状亚胺；对于pKHA值低于或高于pKHA 8.5的临界点的酸（HA）催化，其双相布隆斯泰德图分别具有斜率αca.O和1.0，这与两性离子加成中间体的速率限制质子化以及与水反应的质子切换机制相一致。
• Baynham, Andrew S.; Hibbert, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1435 - 1438
  作者：Baynham, Andrew S.、Hibbert, Frank

  DOI：——

  日期：——