2-(2-naphthyl)phenyl 2-pyridyl ketone | 1575655-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)phenyl 2-pyridyl ketone
• 英文别名: (2-Naphthalen-2-ylphenyl)-pyridin-2-ylmethanone；(2-naphthalen-2-ylphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1575655-58-1
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: AOKXTDFSBDRZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 2-溴萘 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 4-三氟甲基苯甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到2-(2-naphthyl)phenyl 2-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  钌（II） -催化功能化Ç ？通过六元环金属盐的H键：芳基2-吡啶基酮的单芳基化

  摘要：

  芳基2-吡啶基酮的选择性单芳基化与多种芳基溴化物通过芳烃SP 2 ç  H键活化/官能化与将[RuCl实现2（p -cymene）] 2 / p -CF 3 Ç 6 ħ 4 CO 2 ħ催化系统。通过六元钌循环进行反应比通过五元环金属盐进行反应更困难，但是只有一个邻位CH键的活化是前所未有的高度选择性。可以轻松获得各种功能性的2-吡啶衍生物。通过H / D交换表明，羧酸有利于可逆的CH键活化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300752

文献信息

• One-Pot Directing Group Formation/C−H Bond Functionalization<i>via</i>Copper(I) and Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Christian Bruneau、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1002/adsc.201600735

  日期：2016.12.7

  A copper(I)‐catalyzed oxidation leading to the formation of 2‐pyridyl ketone directing groups has been efficiently coupled with a ruthenium(II)‐catalyzed C(sp2)−H bond arylation transformation without performing any intermediate work‐up. This sustainable approach was further extended to sequential three‐step transition metal‐catalyzed transformations in which up to four new bonds (C–O, C–C, C–H and

  铜（I）催化的氧化反应导致形成2-吡啶基酮导向基团，已与钌（II）催化的C（sp 2）-H键芳基化反应有效结合，而无需进行任何中间处理。这种可持续的方法进一步扩展到了连续的三步过渡金属催化的转化中，其中以单罐方式形成了多达四个新的键（C-O，CC-C，CH-H和OH）。这是第一个实例，其中依次将两种不同的过渡金属催化剂分别用于引导基团的形成和CH键的官能化。