2-氯-5-硝基噻吩 | 13195-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氯-5-硝基噻吩
• 英文名称: 2-chloro-5-nitrothiophene
• 英文别名: 2-Chlor-5-nitro-thiophen；2-Chloro-5-nitro-thiophen
• CAS: 13195-49-8
• 化学式: C₄H₂ClNO₂S
• mdl: MFCD01625926
• 分子量: 163.584
• InChiKey: ICZXWJPHHWNISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基噻吩 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到2-chloro-5-nitrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种氧化噻吩的新方法。含吸电子取代基的噻吩 1,1-二氧化物的合成

  摘要：

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0107-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氯-5-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Action of 5-Nitrothiophenes against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  摘要 关于使用链霉素饥饿的 18b 株作为非复制结核分枝杆菌的模型 结核分枝杆菌 我们发现一种 5-硝基噻吩化合物具有很高的活性，但没有细胞毒性。发现对 5-硝基噻吩类化合物具有抗性的突变体对硝基咪唑 PA-824 具有交叉抗性，并且不能产生 F 420 辅助因子。此外，5-硝基噻吩被 F 420 -依赖性硝基还原酶 Ddn 激活并释放一氧化氮，其作用机制与硝基咪唑的作用机制相同。

  DOI：

  10.1128/aac.02693-13

文献信息

• Improved Synthesis of Tetrakis(2‐thienyl)methane
  作者：Kouzou Matsumoto、Toru Tanaka、Masaji Oda

  DOI：10.1081/scc-200036572

  日期：2004.12.31

  is the key reaction for the introduction of the fourth 2‐thienyl group, has been developed, thus, reaction of tris(2‐thienyl)methyl anion with 2‐fluoro‐5‐cyanothiophene smoothly proceeded to give (5‐cyano‐2‐thienyl)‐tris(2‐thienyl)methane in good yield. Alkaline hydrolysis of the cyano group to carboxylic acid followed by decarboxylation at 180°C in quinoline in the presence of copper(I) oxide afforded

  摘要 四（2-噻吩基）甲烷的改进合成，其中芳香亲核取代是引入第四个 2-噻吩基的关键反应，因此，三（2-噻吩基）甲基阴离子与2-氟-5-氰基噻吩顺利地以良好的产率得到（5-氰基-2-噻吩基）-三（2-噻吩基）甲烷。氰基碱水解为羧酸，然后在 180°C 下在氧化铜（I）存在下在喹啉中脱羧，得到母体四（2-噻吩基）甲烷，总产率为 50%。
• Studies on the biological activity of some nitrothiophenes
  作者：John O. Morley、Thomas P. Matthews

  DOI：10.1039/b514441h

  日期：——

  inhibitory concentration required to inhibit the growth of E. coli, M. luteus and A. niger. The series displays a wide range of activities with 2-chloro-3,5-dinitrothiophene (3a) or 2-bromo-3,5-dinitrothiophene (3c) showing the highest activity against all three organisms, while the simplest compound of the series, 2-nitrothiophene (3s) shows the smallest activity in each case. The mode of action of 3a and

  已经通过评估抑制大肠杆菌，黄体分枝杆菌和黑曲霉的生长所需的最小抑菌浓度，评估了十九种取代噻吩的生物活性（3）。该系列显示出广泛的活性，其中2-氯-3,5-二硝基噻吩（3a）或2-溴-3,5-二硝基噻吩（3c）对三种生物均显示出最高的活性，而该系列中最简单的化合物，2-硝基噻吩（3s）在每种情况下均显示最小的活性。人们认为3a和3c的作用方式涉及细胞内硫醇在杂环2位上的亲核攻击，导致卤素置换，但其他活性衍生物（例如2）
• Nitrothienols and Halogenated Nitrothiophenes
  作者：Charles D. Hurd、Kenneth L. Kreuz

  DOI：10.1021/ja01132a004

  日期：1952.6
• New Compounds. Preparation of 5-Nitro-2-chlorothiophene
  作者：Albert Stone、Reedus Estes

  DOI：10.1021/ja01130a062

  日期：1952.5
• BOSSIO R.; CAPEI R.; MARCACCINI S.; PEPINO R.; TISCIONE E., ARZNEIM.-FORSCH., 37,(1987) N 4, 377-379
  作者：BOSSIO R.、 CAPEI R.、 MARCACCINI S.、 PEPINO R.、 TISCIONE E.

  DOI：——

  日期：——