diethyl (6-methoxy-2-naphthyl)methyl phosphonate | 220262-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (6-methoxy-2-naphthyl)methyl phosphonate
• 英文别名: 2-(Diethoxyphosphorylmethyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 220262-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₁O₄P
• 分子量: 308.314
• InChiKey: DJARKNJYVQUBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (6-methoxy-2-naphthyl)methyl phosphonate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单克隆抗体催化萘普生乙酯的对映选择性水解。

  摘要：

  该报告描述了从易于获得的2-乙酰基-6-甲氧基萘5中成功合成了模仿萘普生乙酯水解过渡态的外消旋膦酸酯3的半抗原。然后免疫BALB / C小鼠，一只给出了对映选择性地加速R-（-）-萘普生乙酯水解的单克隆催化抗体N116-27。催化反应的Michaelis-Menton参数为K（M）= 6.67 mM和k（cat）/ k（uncat）= 5.8 x 10（4）。该对映选择性的结果是由于rac-半抗原的R-异构体比S-异构体具有更高的免疫原性这一事实所解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00074-3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 diethyl (6-methoxy-2-naphthyl)methyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  单克隆抗体催化萘普生乙酯的对映选择性水解。

  摘要：

  该报告描述了从易于获得的2-乙酰基-6-甲氧基萘5中成功合成了模仿萘普生乙酯水解过渡态的外消旋膦酸酯3的半抗原。然后免疫BALB / C小鼠，一只给出了对映选择性地加速R-（-）-萘普生乙酯水解的单克隆催化抗体N116-27。催化反应的Michaelis-Menton参数为K（M）= 6.67 mM和k（cat）/ k（uncat）= 5.8 x 10（4）。该对映选择性的结果是由于rac-半抗原的R-异构体比S-异构体具有更高的免疫原性这一事实所解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00074-3

文献信息

• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• US7432261B2
  申请人：——

  公开号：US7432261B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• Enantioselective hydrolysis of naproxen ethyl ester catalyzed by monoclonal antibodies
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Jing-Jing Zhao、Yu-Lin Wu、Yong-Yong Ji、Ming Yeh

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00074-3

  日期：2002.7

  phosphonate 3 designed as the mimic of the transition state of hydrolysis of naproxen ethyl ester was successfully synthesized from easily available 2-acetyl-6-methoxy-naphthalene 5. Then BALB/C mice were immunized and one of the monoclonal catalytic antibodies, N116-27, which enantioselectively accelerated the hydrolysis of the R-(-)-naproxen ethyl ester was given. The Michaelis-Menton parameter for the catalyzed

  该报告描述了从易于获得的2-乙酰基-6-甲氧基萘5中成功合成了模仿萘普生乙酯水解过渡态的外消旋膦酸酯3的半抗原。然后免疫BALB / C小鼠，一只给出了对映选择性地加速R-（-）-萘普生乙酯水解的单克隆催化抗体N116-27。催化反应的Michaelis-Menton参数为K（M）= 6.67 mM和k（cat）/ k（uncat）= 5.8 x 10（4）。该对映选择性的结果是由于rac-半抗原的R-异构体比S-异构体具有更高的免疫原性这一事实所解释。