3',6'-bis(diethylamino)-2-((thiophen-2-ylmethylene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1198604-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-((thiophen-2-ylmethylene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• CAS: 1198604-18-0
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₂S
• 分子量: 550.725
• InChiKey: XBSCAEXHTCZAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(diethylamino)-2-((thiophen-2-ylmethylene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 RGB 多组分体系的香豆素和罗丹明衍生物的白光发射

  摘要：

  红色、绿色和蓝色 (RGB) 有机荧光团在单一混合物中的混合物对于生产无金属、低成本和颜色可调的白光发射变得越来越重要。在这里，我们描述了基于香豆素和罗丹明框架的纯有机分子的组合，这些分子在溶液和固体形式中产生宽波段或多波段发射。合成了香豆素 ( CB )、呋喃香豆素 ( CG ) 和罗丹明 ( CR1和CR2 ) 的衍生物，并使用1 H NMR、13对其进行了表征C NMR、FTIR 和 ESI-MS 光谱技术。单晶 X 射线分析进一步阐明了合成罗丹明的“封闭形式”。已经研究了它们的光物理、热稳定性和电化学特性，并进行了 DFT 计算，以评估产生白光的可能机制及其显着特性。乙醇溶解的CR2：CG：CB比例为 3：10：3​​ 的单一混合物在 360 nm 激发时显示出极其纯的白色荧光，CIE 坐标为 (0.32, 0.33)，而CR1：CG：CB当在更长的波长 (λ ex  = 395 nm)

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114577
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3',6'-bis(diethylamino)-2-((thiophen-2-ylmethylene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于 RGB 多组分体系的香豆素和罗丹明衍生物的白光发射

  摘要：

  红色、绿色和蓝色 (RGB) 有机荧光团在单一混合物中的混合物对于生产无金属、低成本和颜色可调的白光发射变得越来越重要。在这里，我们描述了基于香豆素和罗丹明框架的纯有机分子的组合，这些分子在溶液和固体形式中产生宽波段或多波段发射。合成了香豆素 ( CB )、呋喃香豆素 ( CG ) 和罗丹明 ( CR1和CR2 ) 的衍生物，并使用1 H NMR、13对其进行了表征C NMR、FTIR 和 ESI-MS 光谱技术。单晶 X 射线分析进一步阐明了合成罗丹明的“封闭形式”。已经研究了它们的光物理、热稳定性和电化学特性，并进行了 DFT 计算，以评估产生白光的可能机制及其显着特性。乙醇溶解的CR2：CG：CB比例为 3：10：3​​ 的单一混合物在 360 nm 激发时显示出极其纯的白色荧光，CIE 坐标为 (0.32, 0.33)，而CR1：CG：CB当在更长的波长 (λ ex  = 395 nm)

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114577

文献信息

• Visible light excitable ON fluorescence and naked eye detection of Cu2+via hydrolysis of rhodamine–thiophene conjugate: human breast cancer cell (MCF7) imaging studies
  作者：Sangita Adhikari、Abhijit Ghosh、Sandip Mandal、Archya Sengupta、Ansuman Chattopadhyay、Jesús Sanmartín Matalobos、Sisir Lohar、Debasis Das

  DOI：10.1039/c4dt00002a

  日期：——

  Thiophene appended rhodaminehydrazone derivative, RDHDTCA allows selective colorimetric and fluorescence recognition of Cu2+ as low as 2.4 × 10−8 M. RDHDTCA is capable to detect intracellular Cu2+ in human breast cancer cells, MCF7 under fluorescence microscope.

  RDHDTCA 能够在荧光显微镜下检测人乳腺癌细胞 MCF7 细胞内的 Cu2+。
• Fluorimetric and colorimetric detection of nitric oxide in living cells by rhodamine derivatives assisted by Cu2+
  作者：Qingtao Meng、Yixin Zhang、Dongyan Hou、Guang Xin、Tiechun Li、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.010

  日期：2013.1

  Two rhodamine-based NO probes were designed and synthesized. Both RB-TP and RB-Py can detect NO by spectroscopic and 'naked-eye' methods in HEPES buffer assisted by Cu2+. The detection limits for NO were 5 nM and 20 nM, respectively. Other biologically relevant reactive species, such as NO2-, NO3-, OONO-, H2O2, O-1(2), and ClO- did not give any obvious interferences. RB-TP and RB-Py have been also applied to detect the intracellular NO by fluorescence imaging method. Crown Copyright (c) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodamine hydrazone derivatives bearing thiophene group as fluorescent chemosensors for Hg2+
  作者：Sunhi Park、Wantae Kim、K.M.K. Swamy、Hye Yeon Lee、Ji Young Jung、Gyoungmi Kim、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.015

  日期：2013.11

  Rhodamine derivatives bearing the thiophene (1) and bisthiophene (2) groups are synthesized and their binding selectivity toward various metal ions was studied. The X-ray crystal structure of 1 was also reported. Probes 1 and 2 showed highly selective "Off-On" fluorescence changes with Hg2+ among various metal ions. These selective changes were attributed to the spirolactam ring opening processes and subsequent hydrolysis. Probes 1 and 2 were sucessfully applied to the cell-imaging of Hg2+ using HeLa cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.