4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-[[1-(1,3-oxazol-4-yl)ethylamino]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one | 1535166-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-[[1-(1,3-oxazol-4-yl)ethylamino]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1535166-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂N₅O₄
• 分子量: 357.317
• InChiKey: LKOSODZYNMRZAE-PXZYIJMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨T9(ALFA/BETA混合物) 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 甲基三苯氧基碘磷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-amino-1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-[[1-(1,3-oxazol-4-yl)ethylamino]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物的合成作为新型抗癌核苷类似物

  摘要：

  为了鉴定抗癌核苷类似物，已经合成了新型的5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物。设计并实施了几种合成路线，这些路线依靠S N 2置换或还原胺化来提供所需的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.018

文献信息

• Syntheses of 5′-amino-2′,5′-dideoxy-2′,2′-difluorocytidine derivatives as novel anticancer nucleoside analogs
  作者：Marc A. Labroli、Michael P. Dwyer、Ruichao Shen、Janeta Popovici-Muller、Qinglin Pu、Judson Richard、Kristen Rosner、Kamil Paruch、Timothy J. Guzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.018

  日期：2014.1

  A novel class of 5′-amino-2′,5′-dideoxy-2′,2′-difluorocytidine derivatives has been synthesized in order to identify anticancer nucleoside analogs. Several synthetic routes were devised and implemented which relied upon either SN2 displacement or reductive amination to provide the desired derivatives.

  为了鉴定抗癌核苷类似物，已经合成了新型的5'-氨基-2'，5'-二脱氧-2'，2'-二氟胞苷衍生物。设计并实施了几种合成路线，这些路线依靠S N 2置换或还原胺化来提供所需的衍生物。