2-Fluorobenzo[d]thiazol-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-Fluorobenzo[d]thiazol-6-ol
• 英文别名: 2-fluoro-1,3-benzothiazol-6-ol
• 化学式: C₇H₄FNOS
• 分子量: 169.179
• InChiKey: YVTCLYGOXAVXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-羟基苯并噻唑 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Fluorobenzo[d]thiazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  萤火虫荧光素的关键合成中间体2-氰基-6-羟基苯并噻唑的合成，光谱表征和计算研究

  摘要：

  萤火虫萤光素被广泛用作生物技术工具，用于可视化体外和体内的各种生物过程。化学上，作为萤火虫萤光素的关键合成中间体的2-氰基-6-羟基苯并噻唑是通过将2-甲氧基与羟基取代而从2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑获得的。但是，这种方法成本高昂，不适合大规模合成。在这里，我们通过催化Sandmeyer型氰化反应，报告了具有成本效益的高效2-氰基-6羟基苯并噻唑的合成方法。我们的方法采用2-氨基-6-羟基苯并噻唑的重氮四氟硼酸盐作为氰化底物。通过使用Cu（I）/ Cu（II）/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺作为催化剂，可以在温和条件下有效地进行氰化反应。此外，基于密度泛函理论方法对2-氰基-6-羟基苯并噻唑结构进行了计算研究。优化几何结构的理论参数是从B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法得出的。应用时变密度泛函理论分配实验观察到的电子吸收带，并使用GIAO方法计算1 H NMR化学位移。

  DOI：

  10.3906/kim-1801-76

文献信息

• LUMINOGENIC AND FLUOROGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT MOLECULES OR CONDITIONS
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：EP1885875B1

  公开（公告）日：2019-05-22
• Synthesis, spectroscopic characterization, and computational studies of 2-cyano-6-hydroxybenzothiazole: a key synthetic intermediate of firefly luciferin
  作者：Ghasem SHAHMORADI、Saeid AMANI

  DOI：10.3906/kim-1801-76

  日期：——

  Firefly luciferin is widely applied as a biotechnological tool for visualizing various biological processes in vitro and in vivo. Chemically, 2-cyano-6-hydroxybenzothiazole, as a key synthetic intermediate of firefly luciferin, is obtained from 2-cyano-6-methoxybenzothiazole by changing the methoxy with a hydroxy group. However, this approach is costly and not suited for large-scale synthesis. Here

  萤火虫萤光素被广泛用作生物技术工具，用于可视化体外和体内的各种生物过程。化学上，作为萤火虫萤光素的关键合成中间体的2-氰基-6-羟基苯并噻唑是通过将2-甲氧基与羟基取代而从2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑获得的。但是，这种方法成本高昂，不适合大规模合成。在这里，我们通过催化Sandmeyer型氰化反应，报告了具有成本效益的高效2-氰基-6羟基苯并噻唑的合成方法。我们的方法采用2-氨基-6-羟基苯并噻唑的重氮四氟硼酸盐作为氰化底物。通过使用Cu（I）/ Cu（II）/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺作为催化剂，可以在温和条件下有效地进行氰化反应。此外，基于密度泛函理论方法对2-氰基-6-羟基苯并噻唑结构进行了计算研究。优化几何结构的理论参数是从B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法得出的。应用时变密度泛函理论分配实验观察到的电子吸收带，并使用GIAO方法计算1 H NMR化学位移。