Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-furanyl)methylene>-5-pyrazolone | 132603-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-furanyl)methylene>-5-pyrazolone
• 英文别名: (Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(4Z)-4-(furan-2-ylmethylidene)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 132603-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: GKXHGHMJLLBPLJ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-furanyl)methylene>-5-pyrazolone 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Furan-2-yl-3-methyl-1,6-diphenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted Acrylonitriles in Heterocyclic Synthesis. The Reaction of α-Substituted β-(2-Furyl)-acrylonitriles with Some Active-Methylene Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31232
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-furanyl)methylene>-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  二氟乙酰肼酰溴与亚烷基吡唑啉酮[3+2]环加成合成二氟甲基化螺吡唑啉酮

  摘要：

  公开了二氟甲基或三氟甲基亚肼酰溴与亚烷基吡唑啉酮的有效[3+2]环加成反应。该方法提供了一种以良好收率获得各种高度官能化的氟代烷基螺吡唑啉酮的有效方法。该方案还具有底物容易获得且稳定、操作程序简单、原子和步骤经济等优点。讨论了（顺式）-和（反式）-产物的形成。

  DOI：

  10.1039/d4ob00044g

文献信息

• Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Yung-Chang Chen、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02408

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the direct β-acylation of arylidene pyrazolones and thiazolones with acyl chlorides in the presence of a base catalyzed by organophosphanes is reported. A variety of functionalized 4-arylidene pyrazolone and 5-arylidene thiazolone derivatives were prepared under metal-free and mild conditions via a tandem phospha-Michael addition/O-acylation/intramolecular cyclization/rearrangement

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。
• Identification of non-substrate-like glycosyltransferase inhibitors from library screening: pitfalls &amp; hits
  作者：Masaki Ema、Yong Xu、Sebastian Gehrke、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c7md00550d

  日期：——

  initial structure–activity relationships in this series, and to establish the target selectivity of the most potent inhibitor over two other glycosyltransferases. Our results provide insights into the activity of this class of non-substrate-like glycosyltransferase inhibitors, and highlight important general pitfalls for inhibitor screening against this enzyme family. Key elements of our experimental design

  细菌糖基转移酶是开发新型抗生素和抗毒剂的潜在目标。大多数现存的糖基转移酶抑制剂是药物开发潜力有限的底物类似物。因此，对于药物化学，药物发现和化学糖生物学，鉴定替代抑制剂的化学型引起了极大的兴趣。我们描述了生化糖基转移酶测定法的应用，以筛选包含三个不同化学支架（核苷，类固醇和5-甲基吡唑-3-酮）的小化合物文库，用于对抗脑膜炎奈瑟氏球菌的保留α-1,4-半乳糖基转移酶LgtC。虽然在核苷和类固醇系列中未观察到真正的LgtC抑制活性，但在5-甲基吡唑-3-一系列中命中率最高的化合物显示出较低的微摩尔活性。我们调整了我们的测定方案，以开发该系列中的初始结构-活性关系，并建立了对两种其他糖基转移酶的最有效抑制剂的目标选择性。我们的结果提供了对这类非底物样糖基转移酶抑制剂的活性的见解，并强调了针对该酶家族进行抑制剂筛选的重要一般性陷阱。从理论上讲，我们的实验设计的关键要素，包括经过验证的用于抑制剂筛
• Villemin, Didier; Labiad, Bouchta, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3213 - 3218
  作者：Villemin, Didier、Labiad, Bouchta

  DOI：——

  日期：——
• WRZECIONO U.; JOBKE E., ACTA POL. PHARM. 1978, 35, NO 6, 629-637
  作者：WRZECIONO U.、 JOBKE E.

  DOI：——

  日期：——
• DEVI, SURAMA;NAYAK, A.;MITTRA, A. S., ACTA CIEN. INDICA. CHEM., 15,(1989) N, C. 347-352
  作者：DEVI, SURAMA、NAYAK, A.、MITTRA, A. S.

  DOI：——

  日期：——