(S)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-en-1-ol | 1104198-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-2-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1104198-58-4
• 化学式: C₂₁H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 402.765
• InChiKey: SXZNNTBDAUIKIZ-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-en-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bridged epothilone D analogues

  摘要：

  制备了六种表霉素D的类似物，这些类似物在C4-甲基和C12-甲基碳之间建立了桥接，旨在将表霉素D限制在其拟议的微管结合构象中。环关闭复分解反应（RCM）作为关键步骤，用于构建C4–C26桥。在人类卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC3）细胞系的抗增殖实验以及微管组装实验中，这些化合物的活性均低于表霉素D。

  DOI：

  10.1039/b814823f
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2009146152A3