摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

2-<(E)-<<(E)-3-(trimethylsilyl)allyl>oxy>methylene>cyclohexanone | 122648-44-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-<(E)-<<(E)-3-(trimethylsilyl)allyl>oxy>methylene>cyclohexanone
英文别名
(2E)-2-[[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enoxy]methylidene]cyclohexan-1-one
2-<(E)-<<(E)-3-(trimethylsilyl)allyl>oxy>methylene>cyclohexanone化学式
CAS
122648-44-6
化学式
C13H22O2Si
mdl
——
分子量
238.402
InChiKey
QGNILMZXMIIXAO-OAJVOTDOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    321.2±42.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.46
  • 重原子数:
    16.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    2.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-<(E)-<<(E)-3-(trimethylsilyl)allyl>oxy>methylene>cyclohexanone2,6-二甲基吡啶 作用下, 以 正己烷二氯甲烷 为溶剂, 反应 19.25h, 生成 (+/-)-(4R*,5S*)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)spiro<4.5>dec-1-en-6-one
    参考文献:
    名称:
    Application of the Anionic Oxy-Cope Rearrangement to Stereocontrolled Synthesis of the A/B Subunit of Cytoxic 8,9-Seco-ent-kaurenes
    摘要:
    本文描述了8,9-seco-ent-kaurenes的A/B框架的快速合成方法,以及5-亚甲基-2-环戊烯酮部分的引入方法。在研究的第一部分,只需要六个步骤就可以将2-羟基亚甲基环己酮转化为关键的官能化中间体。其中五个转化是100%立体控制的,这是互补空间位阻作用在所需方向上直接作用的结果。通过选择性保护/氧化含氧中心,最终达到目标。这是首次合成进入标题所述二萜类化合物结构核心的方法,有望指导未来这些细胞毒性药物的从头合成。
    DOI:
    10.1055/s-1992-34185
  • 作为产物:
    描述:
    反-3-(三甲基硅基)烯丙醇2-羟基亚甲基环己酮对甲苯磺酸 作用下, 以 为溶剂, 反应 6.0h, 以58%的产率得到2-<(E)-<<(E)-3-(trimethylsilyl)allyl>oxy>methylene>cyclohexanone
    参考文献:
    名称:
    Application of the Anionic Oxy-Cope Rearrangement to Stereocontrolled Synthesis of the A/B Subunit of Cytoxic 8,9-Seco-ent-kaurenes
    摘要:
    本文描述了8,9-seco-ent-kaurenes的A/B框架的快速合成方法,以及5-亚甲基-2-环戊烯酮部分的引入方法。在研究的第一部分,只需要六个步骤就可以将2-羟基亚甲基环己酮转化为关键的官能化中间体。其中五个转化是100%立体控制的,这是互补空间位阻作用在所需方向上直接作用的结果。通过选择性保护/氧化含氧中心,最终达到目标。这是首次合成进入标题所述二萜类化合物结构核心的方法,有望指导未来这些细胞毒性药物的从头合成。
    DOI:
    10.1055/s-1992-34185
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Synthetic studies targeted at the cytotoxic 8,9-seco-ent-kaurene diterpenes. Concise complementary stereocontrolled construction of the bridgehead olefin core
    作者:Leo A. Paquette、Gaetan Ladouceur
    DOI:10.1021/jo00279a010
    日期:1989.9
  • PAQUETTE, LEO A.;LADOUCEUR, GAETAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4278-4279
    作者:PAQUETTE, LEO A.、LADOUCEUR, GAETAN
    DOI:——
    日期:——
查看更多

同类化合物

(2-溴乙氧基)-特丁基二甲基硅烷 鲸蜡基聚二甲基硅氧烷 骨化醇杂质DCP 马沙骨化醇中间体 马来酸双(三甲硅烷)酯 顺式-二氯二(二甲基硒醚)铂(II) 顺-N-(1-(2-乙氧基乙基)-3-甲基-4-哌啶基)-N-苯基苯酰胺 降钙素杂质13 降冰片烯基乙基三甲氧基硅烷 降冰片烯基乙基-POSS 间-氨基苯基三甲氧基硅烷 镓,二(1,1-二甲基乙基)甲基- 镁,氯[[二甲基(1-甲基乙氧基)甲硅烷基]甲基]- 锑,二溴三丁基- 铷,[三(三甲基甲硅烷基)甲基]- 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 钾(4-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-1-丁炔-1-基)(三氟)硼酸酯(1-) 金刚烷基乙基三氯硅烷 酰氧基丙基双封头 达格列净杂质 辛醛,8-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 辛甲基-1,4-二氧杂-2,3,5,6-四硅杂环己烷 辛基铵甲烷砷酸盐 辛基衍生化硅胶(C8)ZORBAX?LP100/40C8 辛基硅三醇 辛基甲基二乙氧基硅烷 辛基三甲氧基硅烷 辛基三氯硅烷 辛基(三苯基)硅烷 辛乙基三硅氧烷 路易氏剂-3 路易氏剂-2 路易士剂 试剂Cyanomethyl[3-(trimethoxysilyl)propyl]trithiocarbonate 试剂3-[Tris(trimethylsiloxy)silyl]propylvinylcarbamate 试剂3-(Trimethoxysilyl)propylvinylcarbamate 试剂2-(Trimethylsilyl)cyclopent-2-en-1-one 试剂11-Azidoundecyltriethoxysilane 西甲硅油杂质14 衣康酸二(三甲基硅基)酯 苯胺,4-[2-(三乙氧基甲硅烷基)乙基]- 苯磺酸,羟基-,盐,单钠聚合甲醛,1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺和脲 苯甲醇,a-[(三苯代甲硅烷基)甲基]- 苯并磷杂硅杂英,5,10-二氢-10,10-二甲基-5-苯基- 苯基二甲基氯硅烷 苯基二甲基乙氧基硅 苯基二甲基(2'-甲氧基乙氧基)硅烷 苯基乙酰氧基三甲基硅烷 苯基三辛基硅烷 苯基三甲氧基硅烷