4-bromo-1-naphthyl isonitrile | 3126-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-1-naphthyl isonitrile
• 英文别名: 1-Bromo-4-isocyanonaphthalene
• CAS: 3126-43-0
• 化学式: C₁₁H₆BrN
• 分子量: 232.079
• InChiKey: OLHQVKLBSMOPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-naphthyl isonitrile 、 2-[(phenylthio)methyl]-1-iodobenzene 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-(4-bromonaphthalen-1-yl)-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  CuSO₄-Catalyzed Tandem C(sp³)–H Insertion Cyclization of Toluenes with Isonitriles to Form Indoles

  摘要：

  A CuSO4-catalyzed tandem benzylic C-H insertion cyclization of toluene derivatives and isonitriles is described. The naturally abundant salt CuSO4 serves as a low-cost ligand-free redox catalyst. This reaction provides a practical modular synthesis of N-aryl indoles from isonitriles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03751

文献信息

• A Concise Synthesis of Benzo[<i>h</i>]- and Pyrido[3,2-<i>h</i>]-δ-carbolin-2,4-diones from One-Pot Reaction of β-Lactam Carbenes with Naphthyl and Quinolyl Isonitriles
  作者：Ying Cheng、Gao-Feng Shi、Zhi-Mei Kang、Xiao-Ping Jiang

  DOI：10.1055/s-2008-1067243

  日期：2008.9

  The one-pot reaction of β-lactam carbenes with 1-naphthyl or 5-quinolyl isonitriles followed by treatment with aqueous hydrochloride produced benzo[h]-δ-carbolin-2,4-diones or pyrido[3,2-h]-δ-carbolin-2,4-diones, respectively, in moderate yields. The easy availability of β-lactam carbenes and aryl isonitriles, and the simple chemical manipulations render our approach practical in the synthesis of various novel aryl fused δ-carboline derivatives, which are not easily prepared by other synthetic methods.

  β-内酰胺碳烯与1-萘基或5-喹啉基异腈的单锅反应，然后用水合盐酸处理，分别得到苯并[h]-δ-咔啉-2,4-二酮或吡啶并[3,2-h]-δ-咔啉-2,4-二酮，产率中等。β-内酰胺碳烯和芳基异腈易于获得，化学操作也很简单，这使得我们的方法在合成各种新型芳基稠合δ-咔啉衍生物时非常实用，而这些衍生物很难通过其他合成方法制备。