3,4-Dihydro-4-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-on-1,1-dioxid | 71254-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3,4-Dihydro-4-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-on-1,1-dioxid
• 英文别名: 4-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-on-1,1-dioxide；4-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine-3 (4H)-one 1,1-dioxide；1,1-dioxo-4-phenyl-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one；4-Phenyl-1lambda~6~,2,4-benzothiadiazine-1,1,3(2H,4H)-trione；1,1-dioxo-4-phenyl-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• CAS: 71254-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: SGKKOZFGCJFFQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-4-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-on-1,1-dioxid 在 五氯化磷 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydrazino-4-phenyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Anti-tubercular agents. Part 3. Benzothiadiazine as a novel scaffold for anti-Mycobacterium activity

  摘要：

  In an effort to develop new and more effective therapies to treat tuberculosis, a series of benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives were synthesized and their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium intracellulare was evaluated. One of the compounds, 8c, exhibited potent anti-tubercular activity, particularly for the resistant strains and thus prompted us to investigate its in vivo profile. However, the in vivo testing in a mouse model of tuberculosis infection did not show significant anti-tubercular activity, probably because of its poor bioavailability. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.063
• 作为产物：
  描述：

  Ph2NC(O)NHSO2Cl 在 三氯化铝 作用下， 反应 0.5h， 生成 3,4-Dihydro-4-phenyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-on-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  某些新型10-取代的2-（4-哌啶基/苯基）-5,5-二氧杂[1,2,4]三唑[1,5-b] [1,2,4]的合成，结构分析和抗菌活性]苯并噻二嗪衍生物。

  摘要：

  新的10-取代的5,5-二氧-5,10-二氢[1,2,4]三唑[1,5-b]-[1,2,4]苯并噻二嗪芳基磺酰胺衍生物系列（10a-j和13a -f）被合成。这些化合物的结构在光谱数据，元素分析，X射线分析和量子化学计算的基础上得到确认。评价了这些化合物作为针对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌剂的功效。在这些化合物10f和10i中，对大肠杆菌的活性最高，对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的活性最高的化合物13e。此外，与标准药物相比，其他化合物也显示出有效的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.043

文献信息

• Ringerweiterung von sechs- zu neungliedrigen Heterocyclen: Umsetzung von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin mit 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazin-3-on-1,1-dioxiden
  作者：Marlise Schläpfer-Dähler、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19930760626

  日期：1993.9.22

  Ring Enlargement of Six- to Nine-Membered Heterocycles: Reaction of 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine with 3,4-Dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-one 1,1-Dioxides

  六至九元杂环的环扩大：3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基与3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3-酮的反应1,1-二氧化物
• Reddy, A. V. N.; Kamal, Ahmed; Sattur, P. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1295 - 1297
  作者：Reddy, A. V. N.、Kamal, Ahmed、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Girard,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1043 - 1047
  作者：Girard,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy; Kamal; Bhaskar Rao, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 177 - 179
  作者：Reddy、Kamal、Bhaskar Rao、Sattur

  DOI：——

  日期：——
• Schlaepfer-Daehler, Marlise; Prewo, Roland; Bieri, Jost H., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1667 - 1672
  作者：Schlaepfer-Daehler, Marlise、Prewo, Roland、Bieri, Jost H.、Heimgartner, Heinz

  DOI：——

  日期：——