2-nitro-3-phenyl-benzofuran | 96336-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-nitro-3-phenyl-benzofuran
• 英文别名: 2-Nitro-3-phenylbenzofuran；2-nitro-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 96336-19-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: AROVMVPUPBWOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代水杨醛 、 2-nitro-3-phenyl-benzofuran 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96 %的产率得到10a-nitro-5a-phenyl-5a,10a-dihydro-11H-thiochromeno[3,2-b]benzofuran-11-ol
  参考文献：
  名称：

  硫醇引发的串联脱芳构迈克尔加成/2-硝基苯并呋喃的分子内亨利反应：获得含硫多杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种通过硫醇触发的串联迈克尔加成/分子内亨利反应对 2-硝基苯并呋喃进行有效脱芳环化的方法。一系列硫代苯并[3,2- b ]苯并呋喃-11-醇和四氢噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃-3-醇的产率高达 99%，dr 高达 >20:1。 2-硝基苯并呋喃与2-巯基苯甲醛通过串联脱芳香迈克尔加成/分子内亨利反应/重芳香化/氧化脱氢一锅两步操作制备有价值的硫色酮稠合苯并呋喃。初步提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00646
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯并呋喃 生成 2-nitro-3-phenyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Nitration of 3-Alkyl-1-benzofurans at the 2-Position

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31046

文献信息

• Benzo-fused 5-membered heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Ohkawa Shigenori

  公开号：US20070149558A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A compound represented by the formula: (wherein, R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, hydrocarbon group or heterocyclic group, or R 1 and R 2 may form, together with the adjacent carbon atom, a 3-8 membered iso- or heterocyclic group, R 3 represents a cyclic group, a hydroxy group, a mercapto group that may have oxo, or an amino group, R 4 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a hydroxy group, a mercapto group which may have oxo, or an amino group, or R 2 and R 4 may link together to form a double bond, X represents a bond or a linear hydrocarbon group, W represents an oxygen atom or a sulfur atom, ring B represents a 5-8 membered nitrogen-containing heterocyclic group, ring C represents a benzene ring, and represents a single bond or a double bond), or a salt or a prodrug thereof that has excellent neurodegenerative inhibitory activity and brain penetrability, and is useful as an agent for preventing/treating neurodegenerative diseases.

  该化合物的化学式为：(其中，R1和R2相同或不同，每个代表氢原子，烃基或杂环基，或者R1和R2可以与相邻的碳原子一起形成3-8个成员的异构或杂环基，R3代表环状基团，羟基，硫醇基，可能具有氧化作用的氨基基团，或R4代表氢原子，烃基，羟基，可能具有氧化作用的硫醇基或氨基基团，或R2和R4可以连接形成双键，X代表键或线性烃基，W代表氧原子或硫原子，环B代表一个5-8成员的含氮杂环基，环C代表苯环，并且代表单键或双键），或其盐或前药，具有优异的神经退行性抑制活性和脑穿透性，可用作预防/治疗神经退行性疾病的药物。
• Stoermer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1861
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——
• Carboxamides useful as antiemetic or antipsychotic agents
  申请人：Erbamont Inc.

  公开号：EP0234872B1

  公开（公告）日：1991-11-27
• EINHORN, J.;DEMERSEMAN, P.;ROYER, R., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 978-980
  作者：EINHORN, J.、DEMERSEMAN, P.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4022908A
  申请人：——

  公开号：US4022908A

  公开（公告）日：1977-05-10