phenyl 4-(methylamino)benzoate | 662112-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 4-(methylamino)benzoate
• CAS: 662112-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UXYSEKQGMUWMFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-(methylamino)benzoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化聚（对苯甲酰胺）的螺旋结构

  摘要：

  通过链增长缩聚方法合成在氮原子上带有手性侧链的聚（对苯甲酰胺）1。聚酰胺表现出明确的分子量和窄的多分散性。聚酰胺在几种有机溶剂 (CH(3)CN、CHCl(3) 和 CH(3)OH) 中的溶液显示出耦合振荡器的分散型 CD 信号特征，并且与相应的单体相比要大得多。就检测而言，CD 信号取决于聚酰胺的温度和分子量，但与溶剂无关。吸收和 CD 光谱的激子模型分析为这些聚酰胺在溶液中的二级结构提供了清晰的图片，即 N-烷基化聚（对苯甲酰胺）具有右手螺旋构象（（P）-螺旋）。在固态下，

  DOI：

  10.1021/ja0455291
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基苯甲酸 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到phenyl 4-(methylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化聚（对苯甲酰胺）的螺旋结构

  摘要：

  通过链增长缩聚方法合成在氮原子上带有手性侧链的聚（对苯甲酰胺）1。聚酰胺表现出明确的分子量和窄的多分散性。聚酰胺在几种有机溶剂 (CH(3)CN、CHCl(3) 和 CH(3)OH) 中的溶液显示出耦合振荡器的分散型 CD 信号特征，并且与相应的单体相比要大得多。就检测而言，CD 信号取决于聚酰胺的温度和分子量，但与溶剂无关。吸收和 CD 光谱的激子模型分析为这些聚酰胺在溶液中的二级结构提供了清晰的图片，即 N-烷基化聚（对苯甲酰胺）具有右手螺旋构象（（P）-螺旋）。在固态下，

  DOI：

  10.1021/ja0455291

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• Functional Group Interconversion: Decarbonylative Borylation of Esters for the Synthesis of Organoboronates
  作者：Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201604504

  日期：2016.11.14

  A new and efficient nickel‐catalyzed decarbonylative borylation reaction of carboxylic acid esters with bis(pinacolato)‐diboron has been developed. This transformation allows access to structurally diverse aryl as well as alkenyl and alkyl boronate esters with high reactivity, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. Further experiments show that this protocol can be carried

  开发了一种新的，高效的镍催化的羧酸酯与双（频哪醇）二硼烷的脱羰基硼酸酯化反应。通过这种转变，可以得到具有高反应活性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性的结构多样的芳基以及烯基和烷基硼酸酯。进一步的实验表明，该协议可以以克为单位进行，并应用于正交合成策略。
• Induction of one-handed helical oligo(p-benzamide)s by domino effect based on planar-axial-helical chirality relay
  作者：Ken Kamikawa、Keisuke Fukumoto、Kohei Yoshihara、Masaru Furusyo、Motokazu Uemura、Shin Takemoto、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1039/b818123c

  日期：——

  One-handed helical oligo(p-benzamide)s were induced via the domino effect based on the planar-axial-helical chirality relay triggered by a planar chiral transition-metal complex at the terminal position as the single chiral source.

  单手螺旋寡（对苯二甲酰胺）是通过多米诺骨牌效应诱导的，这种多米诺骨牌效应基于由终端位置的平面手性过渡金属复合物作为单一手性源引发的平面-轴向-螺旋手性中继。