3-[(pyridin-2-ylamino)methylidene]chromane-2,4-dione | 58273-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(pyridin-2-ylamino)methylidene]chromane-2,4-dione
• 英文别名: (3E)-3-{[(pyridin-2-yl)amino]methylidene}-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione；(3E)-3-[(pyridin-2-ylamino)methylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 58273-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: RWNVVRJPHLDQFC-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-[(pyridin-2-ylamino)methylidene]chromane-2,4-dione 、 3-[(pyridin-2-ylamino)methylidene]chromane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过涉及钯催化的分子内芳氧基羰基化的开环/闭环反应合成色烷-2,4-二酮

  摘要：

  在伯胺和仲胺存在下，使用一氧化碳的大气压作为羰基源，研究钯催化的 3-碘色酮的氨基羰基化反应。该程序成功地以 40% 至 92% 的分离产量提供了色酮-3-甲酰胺和 3-取代的色-2,4-二酮文库。该反应在仲胺存在下通过使用单齿或双齿膦配体进行高度化学选择性的氨基羰基化（高达 100%）。3-碘色酮底物与 N-亲核试剂发生 ANRORC 重排的趋势对于将反应转变为前所未有的化学选择性羰基化转化至关重要，其中晚期羰基插入与最后一个闭环步骤同时出现。当 XantPhos 用作配体时，所提出的 aza-Michael 加成/开环/分子内芳氧基羰基化序列显示出与伯胺的独特相容性。通过单晶 XRD 分析，无疑建立了色酮-3-甲酰胺 （2a） 和色-2,4-二酮 （3s） 的固态结构。提出了一个催化循环来合理化这两种类型的羰基化化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02337

文献信息

• Green Synthesis and Z/E-Isomerization of Novel Coumarin Enamines Induced by Organic Solvents
  作者：Abolfazl Olyaei、Soheila Javarsineh、Mahdieh Sadeghpour

  DOI：10.1007/s10593-018-2376-x

  日期：2018.10

  An efficient and straightforward synthesis of novel (Z/E)-3-[(heteroarylamino)methylidene]chromane-2,4-dione derivatives via a one-pot three-component condensation of 4-hydroxycoumarin, triethyl orthoformate, and heteroaryl amines in the presence of guanidinium chloride as organocatalyst under solvent-free conditions is described. Investigation of spectroscopy data indicated that coumarin enamines

  通过4-羟基香豆素，原甲酸三乙酯和杂芳基胺的一锅三组分缩合，高效而直接地合成新型（Z / E）-3-[（杂芳基氨基）亚甲基] chromane-2,4-二酮衍生物。描述了在无溶剂条件下氯化胍作为有机催化剂的存在。光谱数据的研究表明，香豆素烯胺以酮烯胺互变异构形式存在，并且在室温下相对于CDCl 3和DMSO- d 6中的C ＝ C键经历Z / E-异构化。此外，在合成的化合物中已经观察到分子内氢键。也，1 H NMR谱表明，E-酮烯胺是主要的异构体。这种合成方法的优点是高至优异的收率，较短的反应时间，简单的后处理以及非常容易通过非色谱法纯化产物的方法。
• Synthesis and evaluation of chromone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Annah N. Mpitimpiti、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer、Johannes H. L. Jordaan、Anna C. U. Lourens

  DOI：10.1007/s11030-019-09917-8

  日期：2019.11

  while the chromane-2,4-dione derivatives showed promise as selective MAO-B inhibitors with IC50 values in the micromolar range. Compound 14b, 3-[(benzylamino)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione, was the most potent MAO-B inhibitor with an IC50 value of 638 µM. This compound was shown to be a reversible and competitive MAO-B inhibitor with a Ki of 94 µM. In conclusion, the effect of chain

  摘要基于色酮化合物是单胺氧化酶（MAO）的强效抑制剂的报道，本研究评估了在3位上的柔性侧链取代对MAO抑制力的影响。在羰基二咪唑（CDI）存在下，通过芳香族和脂肪族胺与醇与色酮3-羧酸反应，合成了十五种色酮衍生物。这产生了2，4-苯并二氢吡喃和酯苯并二氢吡喃苯甲酮衍生物。通常，这些酯表现出较弱的MAO抑制作用，而苯并吡喃-2,4-二酮衍生物显示出作为选择性MAO-B抑制剂的希望，其IC 50值在微摩尔范围内。化合物14b，3-[（苄氨基）亚甲基] -3,4-二氢-2 H-1-苯并吡喃-2,4-二酮是最有效的MAO-B抑制剂，IC 50值为638 µM。该化合物显示出是一个可逆的和有竞争力的MAO-B抑制剂与ķ我的94μM。总之，探索了链延长和柔性取代基的引入对色酮3位的影响，结果表明，氨基亚甲基取代优于酯取代。高效的MAO-B抑制剂可作为帕金森氏病治疗设计和开发的先导，这些药物可降低多巴胺的中枢代谢。