N,N'-Bis-<(2,4-dioxochroman-3-yliden)-methylen>-1,7-diamino-4-methyl-4-aza-heptan | 100185-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N'-Bis-<(2,4-dioxochroman-3-yliden)-methylen>-1,7-diamino-4-methyl-4-aza-heptan
• 英文别名: (3E)-3-[[3-[3-[[(E)-(2,4-dioxochromen-3-ylidene)methyl]amino]propyl-methylamino]propylamino]methylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 100185-88-4
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 489.528
• InChiKey: PRJAWZKRDUPFPH-NWILIBCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.8-168.5 °C(Solvent: Dimethylformamide; Water)
• 沸点：
  686.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-[(phenylamino)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione 、 N,N-双(3-氨丙基)甲胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N,N'-Bis-<(2,4-dioxochroman-3-yliden)-methylen>-1,7-diamino-4-methyl-4-aza-heptan
  参考文献：
  名称：

  Chelatbildende Enaminoketone II. Synthese von symmetrischen Liganden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799966

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Bischromone Derivatives with Antiproliferative Activity
  作者：Agata Szulawska-Mroczek、Marta Szumilak、Malgorzata Szczesio、Andrzej Olczak、Ryszard B. Nazarski、Wieslawa Lewgowd、Malgorzata Czyz、Andrzej Stanczak

  DOI：10.1002/ardp.201200220

  日期：2013.1

  The synthesis of new bischromone derivatives (4a–c and 5a–c) as potential anticancer drugs is described. The difference in the reactivity between 4‐oxo‐4H‐chromene‐3‐carboxylic acid 2 (or its methyl ester 3) and 4‐oxo‐4H‐chromene‐3‐carbonyl chloride 1 with three different polyamines: 3,3′‐diamino‐N‐methyldipropylamine (a), 1,4‐bis(3‐aminopropyl)piperazine (b), 4,9‐dioxa‐1,12‐dodecanediamine (c) resulted

  描述了作为潜在抗癌药物的新双色酮衍生物（4a-c 和 5a-c）的合成。4-氧-4H-色烯-3-羧酸2（或其甲酯3）和4-氧-4H-色烯-3-碳酰氯1与三种不同多胺的反应性差异：3,3'-二氨基-N-甲基二丙胺 (a)、1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 (b)、4,9-二氧杂-1,12-十二烷二胺 (c) 导致形成两组不同的产物、化合物4a-c 和 5a-c，设计符合双嵌入器的结构要求。NMR和XRD实验证实了4-氧代-4H-色烯-3-羧酸转化为2H-色烯-2,4(3H)-二酮(5)。在高度侵袭性黑色素瘤细胞系 A375 中体外评估了化合物 4a 和 5a。增强的细胞凋亡诱导和细胞周期停滞清楚地表明化合物 5a 比 4a 更有效。化合物 5a 在降低黑色素瘤细胞的粘附潜力方面也更活跃。目前的研究支持这样一种观点，即分子三维结构的微小变化可能对其生物活性产生重大影响。