4-methyl-2H-1-benzopyran-2-thione | 25624-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-thione
• 英文别名: 4-methylcoumarin-2-thione；4-methylthiocoumarin；4-methyl-2-thiocoumarin；4-methyl-chromene-2-thione；4-Methyl-chromen-2-thion；4-Methylchromene-2-thione
• CAS: 25624-32-2
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: XOUSCMHNRGQPDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  262.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2H-1-benzopyran-2-thione 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-2-{4-[2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-]quinolin-9-yl)vinyl]-2H-chromen-2-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2-(4-vinyl-2H-chromen-2-ylidene) 丙二腈基发色团的合成

  摘要：

  开发了一种新的 2-(4-vinyl-2H-chromen-2-ylidene) 丙二腈衍生生色团的方法。研究了合成化合物的光学、溶剂致变色和电化学性质。第一个超极化率 (β) 使用具有 6–31+G* 基组的 M06-2x 泛函计算。合成的化合物在很宽的光谱范围内吸收，从 350 到 770 nm。具有最窄带隙 (1.78 eV)、强溶剂化变色效应和最高第一超极化值 (β = 47805) 的二乙烯基噻吩桥化合物被认为是合成发色团中最有前途的。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2613-1
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-2H-1-benzopyran-2-thione
  参考文献：
  名称：

  基于 2-(4-vinylchromen-2-ylidene) 丙二腈和 2-(2-vinylchromen-4-ylidene)丙二腈的新发色团

  摘要：

  使用 2-(4-甲基-色烯-2-亚基)丙二腈的 Knoevenagel 反应合成了 2-(4-vinylchromen-2-ylidene)丙二腈和 2-(2-vinylchromen-4-ylidene)丙二腈的新衍生物和2-(2-methylchromen-4-ylidene)丙二腈，分别与[1-(2-n-丁氧基乙基)-2,2,4,7-四甲基-1,2,3,4-四氢喹啉- 6-基)]-甲醛。使用 M05-2X 功能和 6-31+G (d) 基础计算获得的化合物的第一超极化率 (β)。还研究了不同极性溶剂（甲苯、1,4-二恶烷、氯苯、二氯甲烷、DMF 和乙醇）中的光学性质和溶剂化变色。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2641-x

文献信息

• Exploring Structure–Activity Relationships in Photodynamic Therapy Anticancer Agents Based on Ir(III)-COUPY Conjugates
  作者：Anna Rovira、Enrique Ortega-Forte、Cormac Hally、Mireia Jordà-Redondo、Diego Abad-Montero、Gloria Vigueras、Jesús I. Martínez、Manel Bosch、Santi Nonell、José Ruiz、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00189

  日期：2023.6.22

  Herein, we took the advantageous properties of COUPY fluorophores and cyclometalated Ir(III) complexes to develop novel PDT agents based on Ir(III)-COUPY conjugates with the aim of exploring structure–activity relationships. The structural modifications carried out within the coumarin scaffold had a strong impact on the photophysical properties and cellular uptake of the conjugates. All Ir(III)-COUPY conjugates

  光动力疗法作为一种针对耐药癌症的非侵入性抗癌工具具有广阔的前景。然而，高效、无毒、可靠且在缺氧条件下可操作的光敏剂仍有待开发。在此，我们利用 COUPY 荧光团和环金属化 Ir(III) 配合物的优势特性，开发基于 Ir(III)-COUPY 缀合物的新型 PDT 试剂，旨在探索结构-活性关系。香豆素支架内进行的结构修饰对缀合物的光物理性质和细胞摄取有很大影响。所有 Ir(III)-COUPY 缀合物在绿光照射下均表现出高光毒性，这归因于 ROS 的光生成，同时在黑暗中保持无毒。他们之中，
• Nakabayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 895,896
  作者：Nakabayashi

  DOI：——

  日期：——
• Ito, Kiichi; Nakajima, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 511 - 515
  作者：Ito, Kiichi、Nakajima, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Some new reactions of coumarins
  作者：I. I. Tkach、E. A. Luk'yanets

  DOI：10.1007/bf00531318

  日期：1992.8
• Buggle, Katherine; Cunningham, Desmond; Fallon, Bernadette, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 8, p. 1901 - 1919
  作者：Buggle, Katherine、Cunningham, Desmond、Fallon, Bernadette

  DOI：——

  日期：——