3α,20β-diamino-pregn-5-ene | 17934-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,20β-diamino-pregn-5-ene
• 英文别名: 3α,20β-Diaminopregnen-(5)；(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-aminoethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
• CAS: 17934-39-3
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂
• 分子量: 316.53
• InChiKey: XDELLWIDOQOKHV-ONNYUIQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3α,20β-diamino-pregn-5-ene 在 甲酸 作用下， 生成 3α,20β-bis(dimethyiamino)pregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Comparison of anti amoebic activity of stereoisomeric diamino and monoamino pregnene alkaloids and their N-methylated analogs

  摘要：

  从印度白花木（Holarrhena antidysenterica）的树皮中获得的类固醇生物碱3β, 20α-二氨基孕-5-烯（库尔喹明）据报道具有显著的阿米巴杀灭活性。其三种立体异构体，分别为3α, 20β-二氨基孕-5-烯、3β, 20β-二氨基孕-5-烯和3α, 20α-二氨基孕-5-烯，以及它们的中间立体异构体单氨基孕烯生物碱，包括3β-氨基孕-5-烯-20-酮、3α-氨基孕-5-烯-20-酮、20α-氨基孕-5-烯-3β-醇、20β-氨基孕-5-烯-3β-醇均已合成。天然立体异构体和合成的二氨基及单氨基立体异构体均进行了N-甲基化处理，并对所有化合物的阿米巴杀灭活性进行了比较评估。结果发现，天然立体异构体3β, 20α-二氨基孕-5-烯（库尔喹明）优于其他立体异构体，而N-甲基化对立体异构体的阿米巴杀灭活性影响不显著。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0346-x
• 作为产物：
  描述：

  3α-Azido-20β-p-toluolsulfonylaminopregn-5-en 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3α,20β-diamino-pregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Goutarel; Mahler; Green, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 12, p. 4575 - 4582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Goutarel; Mahler; Green, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 12, p. 4575 - 4582
  作者：Goutarel、Mahler、Green、Khuong-Huu、Cave、Conreur、Jarreau、Hannart

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of anti amoebic activity of stereoisomeric diamino and monoamino pregnene alkaloids and their N-methylated analogs
  作者：RAJ M VAID、K K BHUTANI

  DOI：10.1007/s12039-012-0346-x

  日期：2013.1

  The steroidal alkaloid 3β, 20α-diamino-pregn-5-ene (kurchamine) obtained from the stem bark of Holarrhena antidysenterica is reported to have appreciable amoebicidal activity. Its three stereoisomers namely 3α, 20β-diamino-pregn-5-ene, 3β, 20β-diamino-pregn-5-ene and 3α,20α-diamino-pregn-5-ene and their intermediate stereoisomeric monoamino pregnene alkaloids namely 3β-amino-pregn-5-ene-20-one, 3α-amino-pregn-5-ene-20-one, 20α -amino-pregn-5-ene-3β-ol, 20β-amino-pregn-5-ene-3β-ol were synthesized. The natural stereoisomer and synthesized diamino and monoamino stereoisomers were N-methylated and all the compounds were evaluated for amoebicidal activity comparison. The natural stereoisomer 3β,20α-diamino-pregn-5-ene (kurchamine) was found to be superior than other stereoisomers and N-methylation was found to have insignificant effect on amoebicidal activity of stereoisomers.

  从印度白花木（Holarrhena antidysenterica）的树皮中获得的类固醇生物碱3β, 20α-二氨基孕-5-烯（库尔喹明）据报道具有显著的阿米巴杀灭活性。其三种立体异构体，分别为3α, 20β-二氨基孕-5-烯、3β, 20β-二氨基孕-5-烯和3α, 20α-二氨基孕-5-烯，以及它们的中间立体异构体单氨基孕烯生物碱，包括3β-氨基孕-5-烯-20-酮、3α-氨基孕-5-烯-20-酮、20α-氨基孕-5-烯-3β-醇、20β-氨基孕-5-烯-3β-醇均已合成。天然立体异构体和合成的二氨基及单氨基立体异构体均进行了N-甲基化处理，并对所有化合物的阿米巴杀灭活性进行了比较评估。结果发现，天然立体异构体3β, 20α-二氨基孕-5-烯（库尔喹明）优于其他立体异构体，而N-甲基化对立体异构体的阿米巴杀灭活性影响不显著。