2,2-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium iodide | 20678-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium iodide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinoliniumiodid；6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; iodide；6-Methoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolinium; Jodid；6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 20678-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₈NO*I
• 分子量: 319.186
• InChiKey: YWASSVRYTISOMT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 甲酸 、 水 作用下， 生成 2,2-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 191,196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Nicotinic Acetylcholine Receptor α4β2 Antagonists/α7 Agonists: Synthesis, Docking Studies, and Pharmacological Evaluation of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydroisoquinolinium Salts
  作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Christian Soerensen、Charlotte Busk Magnus、Jesper T. Andreasen、Günther H. J. Peters、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01895

  日期：2018.2.22

  We describe the synthesis of tetrahydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolinium salts together with their pharmacological properties at various nicotinic acetylcholine receptors. In general, the compounds were α4β2 nAChR antagonists, with the tetrahydroisoquinolinium salts being more potent than the parent tetrahydroisoquinoline derivatives. The most potent α4β2 antagonist, 6c, exhibited submicromolar

  我们描述了四氢异喹啉盐和四氢异喹啉盐的合成以及它们在各种烟碱乙酰胆碱受体上的药理特性。通常，这些化合物是α4β2nAChR拮抗剂，四氢异喹啉盐比母体四氢异喹啉衍生物更有效。最有效的α4β2拮抗剂，6C，显示出亚微摩尔的结合ķ我和功能IC 50值和该受体在α4β4和α3β4nAChRs的高选择性。（S）-6c对映异构体在α4β2处基本上是无活性的，（R）-6cα4β2拮抗剂是比参考β2-nAChR拮抗剂DHβE稍微有效的α4β2拮抗剂。α4β2活性仅存在于（R）-对映异构体中的观察与对接研究完全一致。几种四氢异喹啉鎓盐也对α7nAChR表现出激动剂活性。体内初步评估显示，（R）-5c和（R）-6c在小鼠强迫游泳试验中均具有抗抑郁样作用，支持α4β2nAChR拮抗剂对该适应症的治疗潜力。
• Hjort et al., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1942, vol. 76, p. 64,65
  作者：Hjort et al.

  DOI：——

  日期：——
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 191,196
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——