4-nitro-N-(2-aminoethyl)-1,8-naphthalimide | 162265-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-aminoethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(2-Aminoethyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-aminoethyl)-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 162265-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: SHXLELZKHGOXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-aminoethyl)-1,8-naphthalimide 在 三乙醇胺 、 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种刺激响应的靶向聚多糖超分子诊疗组装体及其制备方法

  摘要：

  一种刺激响应的靶向聚多糖超分子诊疗组装体及其制备方法。组装体构筑单元为环糊精修饰透明质酸和二硫键连接的金刚烷萘酰亚胺喜树碱前药，通过环糊精和金刚烷之间的主客体相互作用构筑形成以亲水的透明质酸为外壳、疏水的喜树碱为内核的组装体，组装体形貌为球形纳米粒子，粒径为260‑280nm，对硫醇类还原剂具有很好的刺激响应性。本发明的优点是：1)引入环糊精修饰透明质酸，增强了喜树碱的水溶性、生物相容性和靶向性；2)二硫键作为药物释放刺激响应的位点；3)萘酰亚胺作为荧光响应的报告基团，监测药物释放；4)该组装体构筑方法简单、易于实施且原料成本低，使其在成像介导的癌症治疗领域具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN110732027A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以77.8%的产率得到4-nitro-N-(2-aminoethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  硫糖基-萘二甲酰亚胺作为有效的和选择性的人O-GlcNAcase抑制剂的修饰。

  摘要：

  β-N-乙酰己糖胺酶是广泛分布的糖苷外切酶，由于其在农药和药物发现领域的重要作用而引起了广泛的关注。值得注意的是，人O-GlcNAcase（hOGA）和人β-N-乙酰基己糖胺酶（HsHex）具有相同的催化机制，但在体内发挥不同的生理作用。在这封信中，我们旨在提高先前报道的巯基糖基萘二甲酰亚胺对hOGA的抑制力和选择性。合理的化合物设计导致合成了带有4-哌啶基萘二甲酰亚胺部分的13r，作为高效的hOGA抑制剂（针对hOGA的Ki = 0.6μM）和良好的选择性（针对HsHexB的Ki> 100μM）。此外，为研究13r对hOGA的效力和选择性的基础，以及所选抑制剂的可能抑制机制（15b，使用分子对接和MD模拟研究了针对hOGA和HsHexB的13b和13r）。这些4-取代的萘二甲酰亚胺硫代糖苷可能潜在地用作进一步研究hOGA功能的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00406

文献信息

• [EN] CATIONIC MICELLES AND METHODS FOR USING THEM<br/>[FR] MICELLES CATIONIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2020249745A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to cationic micelles, and in particular the compounds capable of forming such cationic micelles for use in cell tracking.

  本发明涉及阳离子胶束，特别是能够形成此类阳离子胶束并用于细胞追踪的化合物。
• Design and synthesis of a new fluorescent tripod for chemosensor applications
  作者：Mohammad S.I. Makki、Desislava Staneva、Tariq R. Sobahi、Paula Bosch、Reda M. Abdel-Rahman、Ivo Grabchev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.041

  日期：2014.12

  A new yellow-green fluorescent tripod based 1,8-naphthalimide has been synthesized and characterised. Its photophysical properties have been investigated in organic solvents of different polarity. The effect that the metal ions (Cd2+, Co2+, Zn2+, Mn2+, Mg2+, Ni2+, Pb2+, Cu2+, Ba2+, Fe3+ and Ag) produce upon the fluorescent intensity of acetonitrile solutions of the tripod has been discussed viewing its potential applications as a detector for metal cations. The influence of protons on the fluorescence intensity of the tripod in DMF and methanol-water (1:4 v/v) solutions has also been investigated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ENVIRONMENTALLY SENSITIVE FLUOROPHORES<br/>[FR] FLUOROPHORES SENSIBLES À L'ENVIRONNEMENT
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2008106104A2

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The present invention generally relates to environment-sensitive fluorophores, including environment-sensitive fluorophores for reporting protein/protein and peptide/protein interactions. In one aspect, the present invention is directed to compounds and salts thereof, compositions and methods useful in determining biological interactions. In some cases, the compounds of the present invention are environment- sensitive fluorophores that have spectroscopic behavior that may depend on factors such as the physicochemical properties of the surrounding environment. The compounds of the present invention can be used, in certain embodiments, to monitor ions, small molecules, and biological processes such as protein folding, protein-protein interactions and phosphorylation events.
  [FR] L'invention concerne des fluorophores sensibles à l'environnement, y compris des fluorophores sensibles à l'environnement pour signaler des interactions protéine/protéine et peptide/protéine. Selon un aspect, la présente invention concerne des compositions et des sels de ceux-ci, des compositions et des procédés utiles pour déterminer des interactions biologiques. Dans certains cas, les composés de la présente invention sont des fluorophores sensibles à l'environnement qui ont un comportement spectroscopique qui peut dépendre de facteurs tels que les propriétés physico-chimiques de l'environnement environnant. Les composés de la présente invention peuvent être utilisés, selon certains modes de réalisation, pour surveiller des ions, de petites molécules, et des processus biologiques tels qu'un repliement de protéines, des interactions protéine/protéine et des événements de phosphorylation.