(4R)-3-{[(2S,1R,3R,4R)-6-aza-1-(triethylsilyloxy)-3-(6-chloro(3-pyridyl))-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-yl]carbonyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 371247-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R)-3-{[(2S,1R,3R,4R)-6-aza-1-(triethylsilyloxy)-3-(6-chloro(3-pyridyl))-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-yl]carbonyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(1R,4R,5R,6S)-5-(6-chloropyridin-3-yl)-3-oxo-1-triethylsilyloxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 371247-42-6
• 化学式: C₂₉H₃₆ClN₃O₅Si
• 分子量: 570.16
• InChiKey: QMVSCJTYVQHYMD-YCNZTRNISA-N

物化性质

• 沸点：
  716.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-{[(2S,1R,3R,4R)-6-aza-1-(triethylsilyloxy)-3-(6-chloro(3-pyridyl))-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-yl]carbonyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 [(1S,3R,4R)-4-amino-3-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohexyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的合成。

  摘要：

  （-）-epibatidine的合成已利用高度外切选择性不对称杂Diels-Alder反应完成。将所得自行车转变为天然产物的关键步骤包括氟化物促进的裂解和霍夫曼重排。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016420q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟甲基吡啶 在 草酰氯 、 二甲基氯化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4R)-3-{[(2S,1R,3R,4R)-6-aza-1-(triethylsilyloxy)-3-(6-chloro(3-pyridyl))-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-yl]carbonyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的合成。

  摘要：

  （-）-epibatidine的合成已利用高度外切选择性不对称杂Diels-Alder反应完成。将所得自行车转变为天然产物的关键步骤包括氟化物促进的裂解和霍夫曼重排。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016420q

文献信息

• Synthesis of (−)-Epibatidine
  作者：David A. Evans、Karl A. Scheidt、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/ol016420q

  日期：2001.9.1

  The synthesis of (-)-epibatidine has been accomplished utilizing a highly exo-selective asymmetric hetero Diels-Alder reaction. The key steps employed to transform the resulting bicycle into the natural product include a fluoride-promoted fragmentation and a Hofmann rearrangement. Reaction: see text.

  （-）-epibatidine的合成已利用高度外切选择性不对称杂Diels-Alder反应完成。将所得自行车转变为天然产物的关键步骤包括氟化物促进的裂解和霍夫曼重排。反应：见文字。