propane-1,2,3-triamine trihydrochloride | 89363-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: propane-1,2,3-triamine trihydrochloride
• 英文别名: Propane-1,2,3-triamine;hydrochloride
• CAS: 89363-96-2
• 化学式: C₃H₁₄N₃*3Cl
• 分子量: 198.523
• InChiKey: KNBYKYOTUIMEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aquapentaamminecobalt(III) perchlorate 、 propane-1,2,3-triamine trihydrochloride 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ventur, D.; Wieghardt, K.; Nuber, B., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triazidopropane 在 hydrazine hydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以70%的产率得到propane-1,2,3-triamine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  右雷佐生类似物的构效关系研究表明，ICRF-193 由于其与拓扑异构酶 IIβ 的强相互作用，是对抗蒽环类药物对心肌细胞毒性最有效的双二氧代哌嗪

  摘要：

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02157

文献信息

• Ligand Synthesis and Metal Complex Formation of 1,2,3-Triaminopropane
  作者：Anja Zimmer、Iris Müller、Guido J. Reiß、Andrea Caneschi、Dante Gatteschi、Kaspar Hegetschweiler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199812)1998:12<2079::aid-ejic2079>3.0.co;2-b

  日期：1998.12

  A series of linear primary polyamines H2N–CH2–(CH–NH2)n–CH2–NH2 (1 ≤ n ≤ 3) was prepared from the corresponding polyalcohols. The polyamines were isolated as HCl adducts and the acidity constants in aqueous solution were determined. The crystal structure of the fully protonated tetraamine (n = 2) was elucidated by an X-ray diffraction study. Complex formation of the triamine (n = 1) with Ni2+, Cu2+

  从相应的多元醇制备了一系列线性伯多胺 H2N–CH2–(CH–NH2)n–CH2–NH2 (1 ≤ n ≤ 3)。多胺被分离为 HCl 加合物，并测定水溶液中的酸度常数。通过 X 射线衍射研究阐明了完全质子化的四胺 (n = 2) 的晶体结构。在水溶液中重新研究了三胺 (n = 1) 与 Ni2+、Cu2+、Zn2+、Cd2+ 的复合形成。各种物种 MxLyHz 的 pH 依赖性形成是通过电位滴定确定的，并与以前的报告进行了比较。Cu配合物[CuL2]Cl2的晶体结构表现出一种链状结构，具有五配位的CuII中心，其中三胺配体的两个氨基与一个Cu中心配位，而其中一个配体的第三个氨基与相邻的 Cu 原子键合。该化合物在链内的 CuII 中心之间显示出弱的反铁磁耦合相互作用。
• A Concise and Safe Synthesis of 1,2,3‐Propanetriamine (PTA)
  作者：Fabio Travagin、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1002/ejoc.202200012

  日期：2022.3.15

  An efficient 2-step synthesis leads to 1,2,3-propanetriamine (PTA) in 73 % overall yield from cheap and widely available starting materials. Compared to previously reported protocols, no highly toxic reagents or sensitive energetic compounds are involved, allowing the preparation of multigram amounts of this important building block.

  高效的 2 步合成可从廉价且广泛可用的起始材料以 73% 的总产率生成 1,2,3-丙三胺 (PTA)。与之前报道的协议相比，不涉及剧毒试剂或敏感的高能化合物，从而可以制备数克量的这一重要组成部分。
• Energy-Minimized Structures and Calculated and Experimental Isomer Distributions in the Hexaaminecobalt(III) system [Co(trap)2]3+ (trap = 1,2,3-propanetriamine)
  作者：Peter Comba、Trevor W. Hambley、Luc Zipper

  DOI：10.1002/hlca.19880710805

  日期：1988.12.14

  The two isomers of [Co(trap)2]3+ (meso-[Co(trap)2]3+ and rac-[Co(trap)2]3+; trap = 1,2,3-propanetriamine) have been studied by strain-energy minimization. The two isomers have been separated preparatively by fractional crystallization, and fully characterized by 13C-NMR and electronic spectroscopy, and microanalyses. The calculated isomer distribution (rac/meso = 60%: 40%) is in good agreement with

  [Co（trap）2 ] 3+的两个异构体（内消旋-[Co（trap）2 ] 3+和rac- [Co（trap）2 ] 3+； trap = 1,2,3-丙三胺）通过应变能最小化研究。两种异构体已通过分步结晶进行了制备分离，并通过13 C-NMR和电子光谱以及微量分析进行了全面表征。计算出的异构体分布（rac / meso = 60％：40％）与298 K和353 K（rac / meso的热力学平衡混合物的HPLC分析）很好地吻合= 55％：45％）。讨论了有关这些结果的方法，该方法通过忽略环境影响差异的应变能最小化来计算六胺钴（III）系统的异构体分布。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Rh: MVol., 55, page 128 - 129
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cd: SVol., 17.3, page 753 - 754
  作者：

  DOI：——

  日期：——