(3R)-3-methyl-1-oximidocyclohexane | 1122-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-3-methyl-1-oximidocyclohexane
• 英文别名: α-3-Methyl-cyclohexanon-oxim；(R)-1-methyl-cyclohexanone-(3)-seqcis-oxime；(R)-1-Methyl-cyclohexanon-(3)-seqcis-oxim；(NZ)-N-[(3R)-3-methylcyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 1122-66-3；1193-84-6；4701-95-5；31661-09-3；31661-10-6；134932-63-1；134932-82-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: XHUKUULKCNZFAG-VALLEEFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-1-oximidocyclohexane 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-3-methyl-cyclohexanone-(O-benzoyl-Z-oxime )
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Sachs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 498, p. 166,182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(3R)-3-methyl-1-oximidocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性2-取代-2-环己烯-1-酮立体选择性共轭加成不对称合成3-取代-环己酮衍生物

  摘要：

  制备手性2-取代-2-环己烯-1-酮2a。有机金属试剂与 2a 的共轭加成具有良好到极好的非对映选择性。Enone 2b 在手性助剂的侧链上包含一个额外的潜在配位氧原子，其立体选择性与 2a 大致相同。手性助剂 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷可通过在 60°C 下用盐酸羟胺和醋酸钠在 95% 乙醇中处理从缀合物加成产物中去除，得到 3-取代环己酮

  DOI：

  10.1021/ja00013a031

文献信息

• Mousseron; Froger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 843,845
  作者：Mousseron、Froger

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses of 3-substituted-cyclohexanone derivatives by stereoselective conjugate addition to chiral 2-substituted-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Arthur G. Schultz、Roger E. Harrington

  DOI：10.1021/ja00013a031

  日期：1991.6

  Chiral 2-substituted-2-cyclohexen-1-one 2a is prepared. Conjugate additions of organometallic reagents to 2a occur with good to excellent diastereoselectivities. Enone 2b, which contains an additional potentially coordinating oxygen atom on the side chain of the chiral auxiliary, gave about the same stereoselectivity as 2a. The chiral auxiliary (S)-(+)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine can be removed from

  制备手性2-取代-2-环己烯-1-酮2a。有机金属试剂与 2a 的共轭加成具有良好到极好的非对映选择性。Enone 2b 在手性助剂的侧链上包含一个额外的潜在配位氧原子，其立体选择性与 2a 大致相同。手性助剂 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷可通过在 60°C 下用盐酸羟胺和醋酸钠在 95% 乙醇中处理从缀合物加成产物中去除，得到 3-取代环己酮
• Hueckel; Sachs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 498, p. 166,182
  作者：Hueckel、Sachs

  DOI：——

  日期：——