1-((rac)-3-exo-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-(3-(3,4-difluorophenyl)-5-methylpyridin-2-yl)thiourea | 1397287-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((rac)-3-exo-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-(3-(3,4-difluorophenyl)-5-methylpyridin-2-yl)thiourea
• CAS: 1397287-25-0
• 化学式: C₂₇H₂₈F₂N₄S
• 分子量: 478.609
• InChiKey: FQISTYZZXZUVBU-DKUWSORSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((rac)-3-exo-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-(3-(3,4-difluorophenyl)-5-methylpyridin-2-yl)thiourea 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon O-(三甲基硅)羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丁酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((rac)-3-exo-8-(2-chloropyridin-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-8-(3,4-difluorophenyl)-6-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED PIPERIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE PONTÉS

  摘要：

  本发明涉及以下式（l）的化合物；hetaryl I 是一个含有1至3个杂原子（S或N）的五元或六元杂芳基团；hetaryl II 是一个含有1至3个杂原子（S或N）的六元杂芳基团，或者是一个含有1至4个杂原子（S或N）的两元环系统，其中至少一个环具有芳香性质；R1 是低碳基、低烷氧基、被卤素取代的低烷基或卤素；R2 是低碳基、被卤素取代的低烷基、卤素、低烷氧基、被低烷基取代的环烷基、或被卤素取代的低烷基，或者是被羟基取代的低烷基，或是呋喃基，或是O-苄基，（CH2）p-苯基，可选择地被卤素、低烷氧基、被卤素取代的低烷基、低烷基或氰基取代；R3 是氢或低碳基；Y 是（CH2）n-、-CH2OCH2-、-CH2O-、CH2S-、-CH2SCH2-，与两个环碳原子结合，结合到环碳原子a和b或环碳原子c和d之一；p 为0或1；m 为0、1或2；若m为2，则R1 可相同或不同；n 为2或3；o 为0、1或2，若o为2，则R2 可相同或不同；或其药用酸盐。本发明的式I化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病、家族性脑出血伴淀粉样蛋白沉积、荷兰型（HCHWA-D）、多梗塞性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征。

  公开号：

  WO2012116965A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-((rac)-3-exo-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-(3-(3,4-difluorophenyl)-5-methylpyridin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED PIPERIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE PONTÉS

  摘要：

  本发明涉及以下式（l）的化合物；hetaryl I 是一个含有1至3个杂原子（S或N）的五元或六元杂芳基团；hetaryl II 是一个含有1至3个杂原子（S或N）的六元杂芳基团，或者是一个含有1至4个杂原子（S或N）的两元环系统，其中至少一个环具有芳香性质；R1 是低碳基、低烷氧基、被卤素取代的低烷基或卤素；R2 是低碳基、被卤素取代的低烷基、卤素、低烷氧基、被低烷基取代的环烷基、或被卤素取代的低烷基，或者是被羟基取代的低烷基，或是呋喃基，或是O-苄基，（CH2）p-苯基，可选择地被卤素、低烷氧基、被卤素取代的低烷基、低烷基或氰基取代；R3 是氢或低碳基；Y 是（CH2）n-、-CH2OCH2-、-CH2O-、CH2S-、-CH2SCH2-，与两个环碳原子结合，结合到环碳原子a和b或环碳原子c和d之一；p 为0或1；m 为0、1或2；若m为2，则R1 可相同或不同；n 为2或3；o 为0、1或2，若o为2，则R2 可相同或不同；或其药用酸盐。本发明的式I化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病、家族性脑出血伴淀粉样蛋白沉积、荷兰型（HCHWA-D）、多梗塞性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征。

  公开号：

  WO2012116965A1