2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile | 1169708-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Phenylmethyl)-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 1169708-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: HDCHDGYPHYQWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  340.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile 在 盐酸 、 水 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ammonium hydroxide 、 Amberlite IR-120(plus) 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以68%的产率得到4-氮杂双环[3.1.1]庚烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  构象受限的非手性哌酸类似物

  摘要：

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo900842w
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-(2-chIoroethyl)cyclobutan-1-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-benzyl-2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过动态加成-分子内取代序列合成各种 2-烷基-2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-腈

  摘要：

  描述了一种改进的 3-(2-氯乙基) 环丁酮的两步合成方法，并用于合成一类 2-烷基-2-氮杂双环 [3.1.1] 庚烷-1-腈。关键步骤包括将氰化氢可逆地添加到原位生成的亚胺上，然后进行分子内亲核取代，从而以中等至良好的产率 (47-92%) 生成双环骨架。这些双环化合物是稳定的，使用氢化铝锂可以很容易地将引入的氰基以高产率 (93-99%) 还原为相应的氨基甲基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260811

文献信息

• [EN] 2-AZABICYCLO[3.1.1] DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE OREXIN-1 AND OREXIN-2 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZABICYCLO[3.1.1] UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE-1 ET DE L'OREXINE-2
  申请人：CHRONOS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019081939A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  There is provided a compound of formula I, wherein L1, R1, R2, R5, X, A and B have meanings given in the description, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, which compounds are useful as antagonists of the orexin-1 and orexin-2 receptors or as selective antagonists of the orexin-1 receptor, and thus, in particular, in the treatment or prevention of inter alia substance dependence, addiction, anxiety disorders, panic disorders, binge eating, compulsive disorders, impulse control disorders, cognitive impairment and Alzheimer's disease.

  提供了一种具有I式结构的化合物，其中L1、R1、R2、R5、X、A和B的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，这些化合物可用作促进促进素-1和促进素-2受体的拮抗剂或促进素-1受体的选择性拮抗剂，因此，特别适用于治疗或预防物质依赖、成瘾、焦虑障碍、恐慌障碍、暴饮暴食、强迫障碍、冲动控制障碍、认知障碍和阿尔茨海默病等疾病。
• Conformationally Restricted Nonchiral Pipecolic Acid Analogues
  作者：Dmytro S. Radchenko、Nataliya Kopylova、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/jo900842w

  日期：2009.8.7

  Practical syntheses of 2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic (2,4-methanopipecolic), 2-azabicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic (2,5-ethanopipecolic), and 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylic (2,6-propanopipecolic) acids are reported. The synthetic schemes are short (five, seven, and five steps, respectively) and result in reasonably high yields of the title compounds. The key step in the syntheses is the

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。
• 1-SUBSTITUTED 2-AZABICYCLO [3.1.1]HEPTYL DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING NEUROLOGIC DISORDERS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：EP2496579A1

  公开（公告）日：2012-09-12
• 1-SUBSTITUTED 2-AZABICYCLO[3.1.1]HEPTYL DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING NEUROLOGIC DISORDERS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：EP2496579B1

  公开（公告）日：2015-10-21
• 1-SUBSTITUTED 2-AZABICYCLO [3.1.1] HEPTYL DERIVATIVES USEFUL AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING NEUROLOGIC DISORDERS
  申请人：Stevens Christian

  公开号：US20120245196A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention provides 2-azabicyclo[3.1.1]heptyl derivatives, and methods for producing them, which are useful therapeutic agents for preventing or treating central nervous system disorders and disease mediated by a Nicotinic Acetylcholine Receptor such as, but not limited to, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, epilepsy, dementia, pain and nicotine addiction.