1-fluoropentacene-6,13-dione | 1201813-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯醌
• 英文名称: 1-fluoropentacene-6,13-dione
• 英文别名: 1-fluoro-6,13-pentacenequinone
• CAS: 1201813-50-4
• 化学式: C₂₂H₁₁FO₂
• 分子量: 326.327
• InChiKey: CTWSNRKGZQZBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoropentacene-6,13-dione 在 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 1-fluoro-6,13-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]pentacene
  参考文献：
  名称：

  迈向可溶液处理的空气稳定型p型有机半导体：单和二氟化并五苯衍生物的合成和评估†

  摘要：

  报道了一系列用作有机半导体的单氟化和二氟化TIPS并五苯化合物的合成。即新型的1-氟-6,13-​​双[三异丙基甲硅烷基-乙炔基]并五苯（1-氟-TIPS-并五苯），2-氟-TIPS-并五苯以及最近报道的1：1顺 ： 反异构体混合物1， （8:11）-二氟-TIPS-戊烯和2，（9:10）-二氟-TIPS-戊烯。这些材料首次进行了分子结构与热/光化学稳定性之间关系的研究。并五苯HOMO的变化通过研究了氟取代的变化及其与环境稳定性的关系。如所预测的，发现增加吸电子的氟取代基的数量增加了对光降解的稳定性。还观察到，当氟存在于靠近中心环的1-和1，（8:11）-位置而不是2-和2，（9:10）-时，稳定性增加（而HOMO降低）。职位。与未衍生的TIPS-并五苯相比，含氟衍生物的比较晶体管测量结果显示出具有竞争力的器件性能。通过首次对该系列进行比较，已完成了这些材料的完整表征和NMR分配。

  DOI：

  10.1039/c6tc01221c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-蒽醌 、 3-氟邻二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以81%的产率得到1-fluoropentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  迈向可溶液处理的空气稳定型p型有机半导体：单和二氟化并五苯衍生物的合成和评估†

  摘要：

  报道了一系列用作有机半导体的单氟化和二氟化TIPS并五苯化合物的合成。即新型的1-氟-6,13-​​双[三异丙基甲硅烷基-乙炔基]并五苯（1-氟-TIPS-并五苯），2-氟-TIPS-并五苯以及最近报道的1：1顺 ： 反异构体混合物1， （8:11）-二氟-TIPS-戊烯和2，（9:10）-二氟-TIPS-戊烯。这些材料首次进行了分子结构与热/光化学稳定性之间关系的研究。并五苯HOMO的变化通过研究了氟取代的变化及其与环境稳定性的关系。如所预测的，发现增加吸电子的氟取代基的数量增加了对光降解的稳定性。还观察到，当氟存在于靠近中心环的1-和1，（8:11）-位置而不是2-和2，（9:10）-时，稳定性增加（而HOMO降低）。职位。与未衍生的TIPS-并五苯相比，含氟衍生物的比较晶体管测量结果显示出具有竞争力的器件性能。通过首次对该系列进行比较，已完成了这些材料的完整表征和NMR分配。

  DOI：

  10.1039/c6tc01221c

文献信息

• [EN] FLUORINATED SILYLETHYNYL PENTACENE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE PENTACÈNE DE SILYLÉTHYNYLE FLUORÉ ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2010138807A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Fluorinated silylethynyl pentacenes and compositions containing fluorinated silylethynyl pentacenes are disclosed. Methods of making and using fluorinated silylethynyl pentacenes and compositions containing fluorinated silylethynyl pentacenes are also disclosed.

  本文揭示了氟硅基乙炔基五环戊二烯和含有氟硅基乙炔基五环戊二烯的组合物。还公开了制备和使用氟硅基乙炔基五环戊二烯以及含有氟硅基乙炔基五环戊二烯的组合物的方法。
• [EN] SILYLETHYNYL PENTACENE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SILYLÉTHYNYLE PENTACÈNE ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2009155106A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Silylethynyl pentacenes and compositions containing silylethynyl pentacenes are disclosed. Exemplary pentacene compounds have 6, 13 -silylethynyl substitution with one or more groups (e.g., R, R' and R") covalently bonded to each Si atom of the silylethynyl groups. Methods of making and using silylethynyl pentacenes and compositions containing silylethynyl pentacenes are also disclosed. Substrates and devices comprising the silylethynyl pentacenes and compositions are also disclosed.

  揭示了含有硅基乙炔基戊二烯和含有硅基乙炔基戊二烯的组合物。示例戊二烯化合物具有6,13-硅基乙炔基取代物，其中一个或多个基团（例如，R、R'和R"）共价键合到硅基乙炔基的每个Si原子。还公开了制备和使用硅基乙炔基戊二烯和含有硅基乙炔基戊二烯的组合物的方法。还公开了包含硅基乙炔基戊二烯和组合物的基板和器件。
• Fluorinated Silyethynyl Pentacene Compounds and Compositions and Methods of Making and Using the Same
  申请人：Clough Robert Steven

  公开号：US20120061620A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Fluorinated silylethynyl pentacenes and compositions containing fluorinated silylethynyl pentacenes are disclosed. Methods of making and using fluorinated silylethynyl pentacenes and compositions containing fluorinated silylethynyl pentacenes are also disclosed.

  本文介绍了氟代硅基乙炔基五环芘和含有氟代硅基乙炔基五环芘的组合物。还揭示了制备和使用氟代硅基乙炔基五环芘及含有氟代硅基乙炔基五环芘的组合物的方法。
• FLUORINATED SILYLETHYNYL PENTACENE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：3M Innovative Properties Co.

  公开号：EP2435446B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• US8920679B2
  申请人：——

  公开号：US8920679B2

  公开（公告）日：2014-12-30