1,4,8,11-tetramethoxypentacene-6,13-dione | 210232-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯醌
• 英文名称: 1,4,8,11-tetramethoxypentacene-6,13-dione
• CAS: 210232-02-3
• 化学式: C₂₆H₂₀O₆
• 分子量: 428.441
• InChiKey: CQOWAQGYLHMRCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8,11-tetramethoxypentacene-6,13-dione 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 、 三氟乙酸 作用下， 反应 26.25h， 生成 1,4,8,11-Tetramethoxy-pentacene
  参考文献：
  名称：

  具有 [2.2](1,4)萘酚、[2.2](1,4)蒽酚和并五苯骨架的自由基阳离子中末端 1,4-二甲氧基苯单元之间的分子内电子转移

  摘要：

  各种自由基阳离子，其中两个末端 1,4-二甲氧基苯单元与 [2.2] 对环烷 (2b•+, 3b•+)、[2.2](1,4) 萘烷 (4d•+) 和蒽桥键合 ( 5•+)，已通过 ESR 和 ENDOR 光谱研究。在合成和反萘烷自由基阳离子 2b•+ 和 3b•+ 中，未配对电子在两个 π 部分上的离域以及第一和第二氧化电位之间的明显差异，ΔE = E20 – E10，证明了两个电泳之间的大量分子内电子相互作用。通过苯并烷化作用在 4d•+ 和 5 中延伸桥会导致局部自由基阳离子。在 1,4,8,11-四甲氧基-并五苯自由基阳离子 (5•+) 中发现了两种电泳之间的强分子内电子相互作用。描述了 4d 的合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1161::aid-ejoc1161>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,4-anthraquinone 、 2,5-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-醇 以 苯甲醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,4,8,11-tetramethoxypentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  具有 [2.2](1,4)萘酚、[2.2](1,4)蒽酚和并五苯骨架的自由基阳离子中末端 1,4-二甲氧基苯单元之间的分子内电子转移

  摘要：

  各种自由基阳离子，其中两个末端 1,4-二甲氧基苯单元与 [2.2] 对环烷 (2b•+, 3b•+)、[2.2](1,4) 萘烷 (4d•+) 和蒽桥键合 ( 5•+)，已通过 ESR 和 ENDOR 光谱研究。在合成和反萘烷自由基阳离子 2b•+ 和 3b•+ 中，未配对电子在两个 π 部分上的离域以及第一和第二氧化电位之间的明显差异，ΔE = E20 – E10，证明了两个电泳之间的大量分子内电子相互作用。通过苯并烷化作用在 4d•+ 和 5 中延伸桥会导致局部自由基阳离子。在 1,4,8,11-四甲氧基-并五苯自由基阳离子 (5•+) 中发现了两种电泳之间的强分子内电子相互作用。描述了 4d 的合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1161::aid-ejoc1161>3.0.co;2-1

文献信息

• Intramolecular Electron Transfer between Terminal 1,4-Dimethoxybenzene Units in Radical Cations with a [2.2](1,4)Naphthalenophane, [2.2](1,4)Anthracenophane, and Pentacene Skeleton
  作者：Alexander R. Wartini、Heinz A. Staab、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1161::aid-ejoc1161>3.0.co;2-1

  日期：1998.6

  cations, in which two terminal 1,4-dimethoxybenzene units are anellated to [2.2]paracyclophane (2b•+, 3b•+), [2.2](1,4)naphthalenophane (4d•+), and anthracene bridges (5•+), have been studied by ESR and ENDOR spectroscopy. In the syn- and anti-naphthalenophane radical cations 2b•+ and 3b•+ the delocalization of the unpaired electron over both π-moieties and the distinct difference between the first and

  各种自由基阳离子，其中两个末端 1,4-二甲氧基苯单元与 [2.2] 对环烷 (2b•+, 3b•+)、[2.2](1,4) 萘烷 (4d•+) 和蒽桥键合 ( 5•+)，已通过 ESR 和 ENDOR 光谱研究。在合成和反萘烷自由基阳离子 2b•+ 和 3b•+ 中，未配对电子在两个 π 部分上的离域以及第一和第二氧化电位之间的明显差异，ΔE = E20 – E10，证明了两个电泳之间的大量分子内电子相互作用。通过苯并烷化作用在 4d•+ 和 5 中延伸桥会导致局部自由基阳离子。在 1,4,8,11-四甲氧基-并五苯自由基阳离子 (5•+) 中发现了两种电泳之间的强分子内电子相互作用。描述了 4d 的合成。