2,3,9,10-tetramethoxycarbonylpentacene-6,13-quinone | 1020853-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯醌
• 英文名称: 2,3,9,10-tetramethoxycarbonylpentacene-6,13-quinone
• 英文别名: tetramethyl 6,13-dioxopentacene-2,3,9,10-tetracarboxylate
• CAS: 1020853-29-5
• 化学式: C₃₀H₂₀O₁₀
• 分子量: 540.483
• InChiKey: JTHYCTUBUDGFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  139.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetramethoxycarbonylpentacene-6,13-quinone 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到6,13-dihydropentacene-2,3,9,10-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 2,3,9,10-Tetradendronized Pentacene

  摘要：

  通过将苯甲醚树枝状单元引入到二氢并五苯衍生物的C2、C3、C9和C10位置上，并进行芳构化反应，成功合成了一种新型的并五苯树枝状聚合物，产率高达81%。该树枝状聚合物在多种有机溶剂中具有良好的溶解性，包括甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、丙酮和乙酸乙酯。在空气中进行光照射时，其半衰期达到22.4分钟。值得注意的是，在并五苯的中心环上发生了区域选择性的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1622
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-dimethylphthalate 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,3,9,10-tetramethoxycarbonylpentacene-6,13-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 2,3,9,10-Tetradendronized Pentacene

  摘要：

  通过将苯甲醚树枝状单元引入到二氢并五苯衍生物的C2、C3、C9和C10位置上，并进行芳构化反应，成功合成了一种新型的并五苯树枝状聚合物，产率高达81%。该树枝状聚合物在多种有机溶剂中具有良好的溶解性，包括甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、丙酮和乙酸乙酯。在空气中进行光照射时，其半衰期达到22.4分钟。值得注意的是，在并五苯的中心环上发生了区域选择性的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1622

文献信息

• Synthesis and Characterization of 2,3,9,10-Tetradendronized Pentacene
  作者：Tomoyuki Tajima、Akio Yamakawa、Keitaro Fukuda、Yuuki Hayashi、Masahiko Nakano、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1246/cl.2012.1622

  日期：2012.12.5

  A new pentacene dendrimer was synthesized in 81% yield through the aromatization of a dihydropentacene derivative having benzyl ether dendrons at the C2, C3, C9, and C10 positions. The dendrimer is very soluble in various organic solvents such as toluene, benzene, chloroform, dichloromethane, acetone, and ethyl acetate. The half-life of the dendrimer reaches 22.4 min upon photoirradiation in air. Interestingly, regiospecific [4 + 2] cycloaddition reactions proceeded at the central ring of the pentacene.

  通过将苯甲醚树枝状单元引入到二氢并五苯衍生物的C2、C3、C9和C10位置上，并进行芳构化反应，成功合成了一种新型的并五苯树枝状聚合物，产率高达81%。该树枝状聚合物在多种有机溶剂中具有良好的溶解性，包括甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、丙酮和乙酸乙酯。在空气中进行光照射时，其半衰期达到22.4分钟。值得注意的是，在并五苯的中心环上发生了区域选择性的[4 + 2]环加成反应。