1-ethoxycarbonyl-4-(2-phenylthioethyl)piperazine hydrochloride | 59264-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-(2-phenylthioethyl)piperazine hydrochloride
• CAS: 59264-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂S*ClH
• 分子量: 330.879
• InChiKey: UDDNOQPDVXINHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-(2-phenylthioethyl)piperazine hydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2-phenylthioethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics in the 4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine series: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and some related compounds

  摘要：

  1-溴衍生物XIIa和XIIb是通过在氯仿中存在吡啶的情况下，用溴对8-氯-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂环己烷（XIa）及其6-(2-氯苯基)类似物XIb进行溴化制备的。用1-(2-甲氧基乙基)哌嗪（XIVb）、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪（XVb）、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪（XVIb）和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪（XVIIb）进行取代反应，得到了标题化合物IIb及其类似物IIa和IIIb-Vb。溴衍生物XIIb与哌嗪的取代反应得到了1-哌嗪基衍生物VIIIb，它与2-苯氧基乙溴和2-苯硫基乙溴烷基化，得到化合物VIb和VIIb。标题化合物IIb在小鼠中具有非常高的抗惊厥和失调活性。取代基R1的扩大（化合物IIIb-VIIb）导致上述效应逐渐减弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19832395
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-4-(ethoxycarbonyl)piperazine hydrochloride 、 苯硫酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到1-ethoxycarbonyl-4-(2-phenylthioethyl)piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics in the 4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine series: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and some related compounds

  摘要：

  1-溴衍生物XIIa和XIIb是通过在氯仿中存在吡啶的情况下，用溴对8-氯-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂环己烷（XIa）及其6-(2-氯苯基)类似物XIb进行溴化制备的。用1-(2-甲氧基乙基)哌嗪（XIVb）、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪（XVb）、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪（XVIb）和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪（XVIIb）进行取代反应，得到了标题化合物IIb及其类似物IIa和IIIb-Vb。溴衍生物XIIb与哌嗪的取代反应得到了1-哌嗪基衍生物VIIIb，它与2-苯氧基乙溴和2-苯硫基乙溴烷基化，得到化合物VIb和VIIb。标题化合物IIb在小鼠中具有非常高的抗惊厥和失调活性。取代基R1的扩大（化合物IIIb-VIIb）导致上述效应逐渐减弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19832395