tert-butyl 4-(2-chloro-6-isopropylpyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-chloro-6-isopropylpyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(2-Chloro-6-isopropyl-pyrimidin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(2-chloro-6-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₅ClN₄O₂
• 分子量: 340.853
• InChiKey: BQANHQFTHMADAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-chloro-6-isopropylpyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-4-isopropyl-6-(piperazine-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  组胺 H3 受体的共价抑制

  摘要：

  小分子与 G 蛋白偶联受体的共价结合是更好地了解这些蛋白质的结构和功能的有用方法。我们设计、合成并表征了组胺 H3 受体 (H3R) 的一系列 6 种潜在共价配体。从 2-氨基嘧啶支架开始，优化锚定部分和弹头，然后通过支架跳跃微调所需的反应性，产生异硫氰酸酯 H3R 配体 44。它对谷胱甘肽显示出高反应性，并在水中具有适当的稳定性选择性地与配备亲核残基的模型九肽中的半胱氨酸侧链结合。44 与 H3R 的共价相互作用通过冲洗实验得到验证，并导致对 H3R 的反向激动作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24244541
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-异丙基-6-氯嘧啶 在 亚硝酸特丁酯 、 三氯化锑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-(2-chloro-6-isopropylpyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  组胺 H3 受体的共价抑制

  摘要：

  小分子与 G 蛋白偶联受体的共价结合是更好地了解这些蛋白质的结构和功能的有用方法。我们设计、合成并表征了组胺 H3 受体 (H3R) 的一系列 6 种潜在共价配体。从 2-氨基嘧啶支架开始，优化锚定部分和弹头，然后通过支架跳跃微调所需的反应性，产生异硫氰酸酯 H3R 配体 44。它对谷胱甘肽显示出高反应性，并在水中具有适当的稳定性选择性地与配备亲核残基的模型九肽中的半胱氨酸侧链结合。44 与 H3R 的共价相互作用通过冲洗实验得到验证，并导致对 H3R 的反向激动作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24244541