methyl (3R,9'S,10'S)-5-methyl-2-oxo-4,5,9',10'-tetrahydrospiro[furan-3,12'-[9,10]ethanoanthracene]-4-carboxylate | 92574-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (3R,9'S,10'S)-5-methyl-2-oxo-4,5,9',10'-tetrahydrospiro[furan-3,12'-[9,10]ethanoanthracene]-4-carboxylate
• CAS: 92574-49-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: LXILPNPJQHZBDI-KNJABYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,9'S,10'S)-5-methyl-2-oxo-4,5,9',10'-tetrahydrospiro[furan-3,12'-[9,10]ethanoanthracene]-4-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (9S,10S,12R)-12-((Z)-1-methoxy-1-oxobut-2-en-2-yl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Dieckmann凝聚：Baldwin规则的应用。

  摘要：

  已经研究了等同于烯醇-外-trig和烯醇-外-trig环化的乙烯基Dieckmann缩合。从前者平稳地获得了五元环，而后者的环化发生在六元环系统中，而并非五元环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81218-1
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (3R,9'S,10'S)-5-methyl-2-oxo-4,5,9',10'-tetrahydrospiro[furan-3,12'-[9,10]ethanoanthracene]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Dieckmann凝聚：Baldwin规则的应用。

  摘要：

  已经研究了等同于烯醇-外-trig和烯醇-外-trig环化的乙烯基Dieckmann缩合。从前者平稳地获得了五元环，而后者的环化发生在六元环系统中，而并非五元环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81218-1