2-{[(2-Methyl-1,3-benzoxazol-6-yl)amino]methylene}malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-{[(2-Methyl-1,3-benzoxazol-6-yl)amino]methylene}malononitrile
• 英文别名: 2-[[(2-methyl-1,3-benzoxazol-6-yl)amino]methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: WRCFHZAGPBWRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氨基苯并恶唑 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-{[(2-Methyl-1,3-benzoxazol-6-yl)amino]methylene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Gould-Jacobs Reaction of 5- and 6-Amino-2-substitutedBenzoxazoles. III. Reaction with 3-Ethoxy-2-cyanopropenonitrile and Ethyl 3-Ethoxy-2-cyanopropenoate

  摘要：

  5-氨基-（1）和6-氨基-2-取代苯并噁唑（2）与3-乙氧基-2-氰基丙烯腈（3）的亲核反应得到了相应的苯并噁唑基氨基甲烯基马隆腈5和6。氨基衍生物1和2与乙酸乙酯基3-乙氧基-2-氰基丙烯酸（4）反应，分别得到苯并噁唑基氨基-2-氰基丙烯酸酯7和8。产物7在250-260°C的二苯醚和联苯的混合物中热环化，得到了混合的角环和线环化的5-腈基-4-氧基噁唑并[4,5-f]喹啉9和7-腈基-8-氧基噁唑并[5,4-g]喹啉10；在相同条件下，化合物8被转化为8-腈基-9-氧基噁唑并[5,4-f]喹啉11和6-腈基-5-氧基噁唑并[4,5-g]喹啉12。

  DOI：

  10.1135/cccc19970099

文献信息

• Gould-Jacobs Reaction of 5- and 6-Amino-2-substitutedBenzoxazoles. III. Reaction with 3-Ethoxy-2-cyanopropenonitrile and Ethyl 3-Ethoxy-2-cyanopropenoate
  作者：Katarína Heleyová、Dušan Ilavský

  DOI：10.1135/cccc19970099

  日期：——

  Nucleophilic reaction of 5-amino- (1) and 6-amino-2-substituted benzoxazoles (2) with 3-ethoxy-2-cyanopropenonitrile (3) afforded the respective benzoxazolylaminomethylenemalononitriles 5 and 6. The amino derivatives 1 and 2 reacted with ethyl 3-ethoxy-2-cyanopropenoate (4) to give the corresponding esters of benzoxazolylamino-2-cyanopropenoic acid 7 and 8, respectively. The products 7 on thermal cyclization at 250-260 °C in a mixture of diphenyl ether and biphenyl afforded a mixture of angularly and linearly annelated 5-nitrile-4-oxooxazolo[4,5-f]quinoline 9 and 7-nitrile-8-oxooxazolo[5,4-g]quinoline 10; under the same conditions compounds 8 were converted into 8-nitrile-9-oxooxazolo[5,4-f]quinolines 11 and 6-nitrile-5-oxooxazolo[4,5-g]quinolines 12.

  5-氨基-（1）和6-氨基-2-取代苯并噁唑（2）与3-乙氧基-2-氰基丙烯腈（3）的亲核反应得到了相应的苯并噁唑基氨基甲烯基马隆腈5和6。氨基衍生物1和2与乙酸乙酯基3-乙氧基-2-氰基丙烯酸（4）反应，分别得到苯并噁唑基氨基-2-氰基丙烯酸酯7和8。产物7在250-260°C的二苯醚和联苯的混合物中热环化，得到了混合的角环和线环化的5-腈基-4-氧基噁唑并[4,5-f]喹啉9和7-腈基-8-氧基噁唑并[5,4-g]喹啉10；在相同条件下，化合物8被转化为8-腈基-9-氧基噁唑并[5,4-f]喹啉11和6-腈基-5-氧基噁唑并[4,5-g]喹啉12。