3-cyclopropylprop-2-enyl methyl carbonate | 1391727-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropylprop-2-enyl methyl carbonate
• CAS: 1391727-07-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: RXUDLWYKLJNEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylprop-2-enyl methyl carbonate 在 dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢苯并对映选择性合成[ b ]氮杂衍生物通过铱催化的不对称烯丙位胺化用2- allylanilines和闭环复分解反应†往最‡

  摘要：

  实现了铱催化的2-烯丙胺与碳酸烯丙酯的不对称烯丙基胺化反应。使用由2 mol％的[Ir（dbcot）Cl] 2（dbcot =二苯并[ a，e ]环辛酸酯）和4 mol％的亚磷酰胺配体（L3）生成的催化剂，可获得高达99％的收率的胺化产物。和99％ee。使胺化产物经受三氟乙酰基保护和闭环复分解反应提供了对映体富集的2,5-二氢苯并[ b ]氮杂卓衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00036a

文献信息

• Regio- and Enantioselective Synthesis of<i>N</i>-Allylindoles by Iridium-Catalyzed Allylic Amination/Transition-Metal-Catalyzed Cyclization Reactions
  作者：Ke-Yin Ye、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201400026

  日期：2014.3.10

  Regio‐ and enantioselective synthesis of N‐allylindoles was realized through an iridium‐catalyzed asymmetric allylic amination reaction with 2‐alkynylanilines and subsequent transition‐metal‐catalyzed cyclization reactions. The highly enantioenriched allylic amines prepared from Ir‐catalysis were treated with catalytic amount of NaAuCl4⋅2 H2O or PdCl2 providing various substituted N‐allylindoles in

  N-烯丙二烯的区域和对映体选择性合成是通过铱催化的与2-炔基苯胺的不对称烯丙基胺化反应以及随后的过渡金属催化的环化反应实现的。选自Ir催化制备的对映体富集高度烯丙基胺类用NaAuCl催化量的处理过的4 ⋅ 2小时2 O或的PdCl 2提供各种取代Ñ -allylindoles以优良产率和对映选择性。
• Ring-Closing Metathesis/Isomerization/Pictet–Spengler Cascade <i>via</i> Ruthenium/Chiral Phosphoric Acid Sequential Catalysis
  作者：Quan Cai、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang、Jun-Wei Zhang、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol302215u

  日期：2012.10.5

  with Hoveyda–Grubbs II catalyst enabling highly efficient synthesis of enantioenriched tetrahydro-β-carbolines (up to 98% yield, 99% ee) through a ring-closing metathesis/isomerization/Pictet–Spengler cascade reaction via sequential catalysis.

  手性磷酸与Hoveyda-Grubbs II催化剂共同作用，通过闭环易位/异构化/ Pictet-Spengler级联反应（通过顺序催化）实现了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成（产率高达98％，ee为99％）。。